methyl (2-hydroperoxy-2-methyl-3-phenyl)propionate | 1621652-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-hydroperoxy-2-methyl-3-phenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-hydroperoxy-2-methyl-3-phenylpropanoate；Methyl 2-hydroperoxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1621652-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SWGTUIMMQBWFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-hydroperoxy-2-methyl-3-phenyl)propionate 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以177 mg的产率得到2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰（IV）介导的芳烃与芳族肼和空气中的双氧加氢过氧化

  摘要：

  我们报告了Meerwein芳基化的新的碳氧加合类型，其中氧气的引入是通过使用空气中的双氧来实现的。通过这种方式，通过用二氧化锰氧化芳基肼，从活化的和未活化的烯烃中获得了氢过氧化物。用α-取代的丙烯酸酯可获得最佳结果。重要的是，必须将芳基肼缓慢加入反应混合物中，以使空气中的双氧充分吸收。竞争和标记实验表明氢过氧自由基是新型的以氧为中心的自由基清除剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201400064
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 苯肼 在 reactive blue 19 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl (2-hydroperoxy-2-methyl-3-phenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酚催化的苯乙烯加氢过氧化

  摘要：

  已开发出温和的苯乙烯光催化加氢过氧化芳基化反应，其中在低催化负载量（1摩尔％）下使用了新型光催化剂瑞玛酚亮蓝R（RBBR）。操作简便，使用空气作为双氧源。简单的单取代苯乙烯与芳基肼反应的产率中等至良好。RBBR被提议用作光敏剂以产生单线态氧。

  DOI：

  10.1002/asia.201500497

文献信息

• Manganese(IV)‐Mediated Hydroperoxyarylation of Alkenes with Aryl Hydrazines and Dioxygen from Air
  作者：Stephanie Kindt、Hannelore Jasch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201400064

  日期：2014.5.19

  version of the Meerwein arylation in which the introduction of oxygen is achieved by using dioxygen from the air. In this way, hydroperoxides were obtained from activated as well as non‐activated alkenes by oxidizing aryl hydrazines with manganese dioxide. The best results were obtained with α‐substituted acrylates. Importantly, the aryl hydrazine has to be added slowly to the reaction mixture to allow

  我们报告了Meerwein芳基化的新的碳氧加合类型，其中氧气的引入是通过使用空气中的双氧来实现的。通过这种方式，通过用二氧化锰氧化芳基肼，从活化的和未活化的烯烃中获得了氢过氧化物。用α-取代的丙烯酸酯可获得最佳结果。重要的是，必须将芳基肼缓慢加入反应混合物中，以使空气中的双氧充分吸收。竞争和标记实验表明氢过氧自由基是新型的以氧为中心的自由基清除剂。
• Remazol-Catalyzed Hydroperoxyarylation of Styrenes
  作者：Ying-Ho Chen、Ming Lee、Yi-Zhen Lin、Dasheng Leow

  DOI：10.1002/asia.201500497

  日期：2015.8

  A mild photocatalytic hydroperoxyarylation of styrenes has been developed, in which a novel photocatalyst, remazol brilliant blue R (RBBR), is employed at low catalytic loading (1 mol %). The operationally easy procedure uses air as the dioxygen source. Simple mono‐substituted styrenes react with aryl hydrazines in moderate‐to‐good yields. RBBR is proposed to act as a photosensitizer for the generation

  已开发出温和的苯乙烯光催化加氢过氧化芳基化反应，其中在低催化负载量（1摩尔％）下使用了新型光催化剂瑞玛酚亮蓝R（RBBR）。操作简便，使用空气作为双氧源。简单的单取代苯乙烯与芳基肼反应的产率中等至良好。RBBR被提议用作光敏剂以产生单线态氧。