2-(Acetylamino)-5-hexene | 78329-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Acetylamino)-5-hexene
• 英文别名: N-hex-5-en-2-ylacetamide
• CAS: 78329-34-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD19219922
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CTDKMMYWEILNAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Acetylamino)-5-hexene 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 N-Acetyl-trans-2,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine by intramolecular amidomercuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a036
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-hex-5-en-2-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(Acetylamino)-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine by intramolecular amidomercuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a036

文献信息

• Stereoselectivity in Amidyl Radical Cyclisations: Alkyl Mode Cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Robert J. Deeth、Christopher J. Samuel、Hathaichanuk Wongtap

  DOI：10.1055/s-1999-2640

  日期：1999.4

  Amidyl radicals 2 generated from tributylstannane mediated homolysis of O-benzoyl hydroxamic acid derivatives 6a-g undergo alkyl mode 5-exo cyclisation to give mixtures of cis and trans N-acyl pyrrolidinones (d.e. = 54-74%). The efficiency of the process was found to be dependant upon the steric and electronic nature of the nitrogen substituent.

  在三丁基锡烷介导的O-苯甲酰羟胺酸衍生物6a-g的均裂过程中生成的Amidyl自由基2，通过烷基方式5-外环化，生成了顺反N-酰基吡咯烷酮的混合物（d.e. = 54-74%）。研究发现，该过程的效率取决于氮原子的取代基的立体和电子性质。
• HARDING, K. E.;BURKS, S. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 19, 3920-3922
  作者：HARDING, K. E.、BURKS, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine by intramolecular amidomercuration
  作者：Kenn E. Harding、Stephen R. Burks

  DOI：10.1021/jo00332a036

  日期：1981.9