(R,Z)-mukanadin F | 1130136-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,Z)-mukanadin F
• 英文别名: mukanadin F；4,5-dibromo-N-[(2R,3Z)-3-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)-2-hydroxypropyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1130136-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₄O₄
• 分子量: 422.033
• InChiKey: RUZHOIAGUMRDCP-ZCMMYYOLSA-N

物化性质

• 密度：
  2.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-mukanadin F 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Agelas属海洋海绵中的溴吡咯生物碱⊥

  摘要：

  四个新的溴吡咯生物碱，nagelamides O（1）和P（2）和mukanadins E（3）和F（4），从Agelas属的冲绳海洋海绵的三个集合中分离出来。的结构和立体化学的1 - 4分别鉴定其光谱数据的基础上。

  DOI：

  10.1021/np800645q
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R,Z)-mukanadin F 、 (R,E)-mukanadin F
  参考文献：
  名称：

  Mukanadin F的合成和绝对立体化学重排：溴吡咯生物碱的异构化研究对海洋天然产物的分离

  摘要：

  合成的，对映体纯的，溴吡咯烷生物碱mukanadin F的光谱分析确定，所报道的天然产物的绝对立体化学是错误分配的。此外，穆卡纳丁F和类似化合物在诸如阳光和溶剂的良性条件下进行消旋和链烯异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800422

文献信息

• Synthesis and Absolute Stereochemical Reassignment of Mukanadin F: A Study of Isomerization of Bromopyrrole Alkaloids with Implications on Marine Natural Product Isolation
  作者：Michelle van Rensburg、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201800422

  日期：2018.6.29

  Spectroscopic analysis of synthetic, enantiopure, bromopyrrole alkaloid mukanadin F determined that the reported absolute stereochemistry of the natural product was misassigned. Furthermore, mukanadin F and similar compounds undergo racemization and alkene isomerization under benign conditions such as sunlight and solvent.

  合成的，对映体纯的，溴吡咯烷生物碱mukanadin F的光谱分析确定，所报道的天然产物的绝对立体化学是错误分配的。此外，穆卡纳丁F和类似化合物在诸如阳光和溶剂的良性条件下进行消旋和链烯异构化。
• Bromopyrrole Alkaloids from Marine Sponges of the Genus <i>Agelas</i>
  作者：Tetsuro Yasuda、Atsushi Araki、Takaaki Kubota、Junji Ito、Yuzuru Mikami、Jane Fromont、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/np800645q

  日期：2009.3.27

  Four new bromopyrrole alkaloids, nagelamides O (1) and P (2) and mukanadins E (3) and F (4), were isolated from three collections of Okinawan marine sponges of the genus Agelas. The structures and stereochemistry of 1−4 were elucidated on the basis of their spectroscopic data.

  四个新的溴吡咯生物碱，nagelamides O（1）和P（2）和mukanadins E（3）和F（4），从Agelas属的冲绳海洋海绵的三个集合中分离出来。的结构和立体化学的1 - 4分别鉴定其光谱数据的基础上。