(E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-acrylic acid methyl ester | 76695-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 76695-36-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: YQKHWGSQDLMCJK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二硫代-甲苯磺酰基甲基异氰化物在恶唑和咪唑合成中的用途

  摘要：

  二甲苯硫代甲苯磺酰基甲基异氰化物与不饱和酯的羰基反应形成恶唑，而甲苯磺酰基甲基异氰基单阴离子则通过与共轭碳-碳双键反应生成吡咯。与碳-氮多键的反应产生咪唑，其实例是由异喹啉一步合成咪唑并[5,1-a]异喹啉。由此得到吡啶-N-氧化物或哒嗪-N-氧化物不饱和开环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78757-0

文献信息

• Use of dilithio-tosylmethyl isocyanide in the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Simon P.J.M. van Nispen、Cees Mensink、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78757-0

  日期：1980.1

  Dilithio-tosylmethyl isocyanide () reacts with the carbonyl of unsaturated esters to form oxazoles, unlike tosylmethyl isocyano monoanion which gives pyrroles by reaction with the conjugated carbon-carbon double bonds. Reaction of with carbon-nitrogen multiple bonds leads to imidazoles, an example of which is the one-step synthesis of imidazo[5,1-a]isoquinoline from isoquinoline. From and pyridine-N-oxide

  二甲苯硫代甲苯磺酰基甲基异氰化物与不饱和酯的羰基反应形成恶唑，而甲苯磺酰基甲基异氰基单阴离子则通过与共轭碳-碳双键反应生成吡咯。与碳-氮多键的反应产生咪唑，其实例是由异喹啉一步合成咪唑并[5,1-a]异喹啉。由此得到吡啶-N-氧化物或哒嗪-N-氧化物不饱和开环产物。