(S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)benzamide | 402859-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: (S)-N-(2-iodobenzoyl)methylbenzylamine；2-iodo-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 402859-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• 分子量: 351.187
• InChiKey: UYBLEQHMEWZXJQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)benzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) ferrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到(S)-2-(1-phenylethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NiFe2O4 催化 2-卤代苯甲酰苯胺与硫属元素的伴随环化及其后期转化，无配体获得苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮

  摘要：

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，Se）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 Se-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 Se-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H

  DOI：

  10.1039/d2nj04326b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mapping the structural boundaries of quasiracemate fractional crystallization using 2-substituted diarylamides

  摘要：

  视频辅助热台偏振光显微镜对由22个手性二芳胺构成的55对准对映异构体进行观察，这些异构体在拓扑结构上有系统性差异，揭示了分子形状到超分子组装的结构边界。

  DOI：

  10.1039/c7cc01638g

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with<i>ortho</i>-Alkynylbenzamides under Aerobic Conditions
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201307738

  日期：2013.12.2

  Born to couple: The Pd(OAc)2‐catalyzed reaction of o‐alkynylanilines (1) with o‐alkynylbenzamides (2) affords the cyclizative cross‐coupling products 3 in good to excellent yields. Three bonds are created in the formation of two heterocycles tethered by a tetrasubstituted double bond. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated by aminopalladation with subsequent oxypalladation, N‐demethylation

  生于夫妇：邻炔基苯胺（1）与邻炔基苯甲酰胺（2）的Pd（OAc）2催化反应提供了良好的产率至优异的环化交叉偶联产物3。在通过四取代的双键束缚的两个杂环的形成中创建了三个键。机理研究表明，该反应是由氨基palladpalation与随后的oxypalladation，N-去甲基化和还原消除反应引发的。
• Water soluble phosphines
  作者：David J. Brauer、Martin Hingst、Konstantin W. Kottsieper、Christian Liek、Thomas Nickel、Michael Tepper、Othmar Stelzer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01371-7

  日期：2002.2

  position to the halogen in the aromatic ring systems. It may be performed in protic and aprotic solvents. The chiral spirocyclic boronato complex 15a is formed upon reaction of 3 with boric acid, while with benzeneboronic acid 15c with a peripheral Lewis acid group is obtained. The Pd-mediated PC coupling reaction of primary phosphines proceeds stepwise, tailor-made chiral secondary (16) and tertiary

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。
• 2‐Benzamide Tellurenyl Iodides: Synthesis and Their Catalytic Role in CO₂ Mitigation
  作者：Saket Jain、Monojit Batabyal、Raviraj Ananda Thorat、Pratibha Choudhary、Raushan Kumar Jha、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/chem.202301502

  日期：2023.9

  carbon-iodine bond has been achieved for the first time by a base-free copper-catalyzed method for the construction of aryl 2-benzamide tellurenyl iodides. Furthermore, synthesized tellurenyl iodides were explored for CO2 mitigation to synthesize cyclic carbonates and 1,3-diaryl ureas, using epoxides and anilines, respectively. In addition, for the first time, the ebtellur intermediate is isolated and characterized

  首次通过无碱铜催化方法将碲插入到碳-碘键中构建芳基2-苯甲酰胺碲基碘化物。此外，还探索了合成的碲基碘化物用于CO 2减排，分别使用环氧化物和苯胺合成环状碳酸酯和1,3-二芳基脲。此外，首次分离出 ebtellur 中间体并通过 SC-XRD 进行表征。
• Highly Effective, Easily Accessible Screw-Sense-Determining End Group in the Asymmetric Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes
  作者：Michinori Suginome、Sylvain Collet、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol017113n

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]nantiopure helical poly(quinoxaline-2,3-diyl) was formed stereoselectively in the polymerization of 1,2-diisocyanobenzene using a new organopalladium initiator bearing the (4S,5S)-N-acyl-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1 H-imidazol-2-yl group as the polymer-end screw-sense-determinant.