(Z)-2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid | 1361513-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1361513-62-3
• 化学式: C₁₁H₉BrFNO₃
• 分子量: 302.1
• InChiKey: NXLPYMRWMVVHDB-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₀H₄₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-acetylamino-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh（P ？ OP）配合物催化的不对称加氢对映选择手性药物

  摘要：

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103014
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh（P ？ OP）配合物催化的不对称加氢对映选择手性药物

  摘要：

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103014

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral Drugs by using Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by Rh(POP) Complexes
  作者：Pablo Etayo、José Luis Núñez-Rico、Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.201103014

  日期：2011.12.9

  POP art: Rhodium complexes of POP ligands serve as highly efficient and enantioselective catalysts in asymmetric hydrogenation leading to various valuable pharmaceutical building blocks and several direct precursors of chiral drugs such as LY2497282, lacosamide, rivastigmine, and aprepitant and 12 further examples (see scheme; nbd=norbornadiene; XC(O)G=NHAc, NHBoc, NHCbz, 2‐oxopyrrolidin‐1‐yl, OAc)

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。