N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamide | 52252-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-Oxocyclohex-1-enyl)benzamid；N-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)benzamide；N-(3-oxocyclohexen-1-yl)benzamide
• CAS: 52252-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OCFZDXUNNUHYSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[d]oxazol-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来从多取代恶唑Ñ酰基-2-溴烯酰胺经由铜（我）/氨基酸催化的分子内C-O键形成†

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00309h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-环己烯-1-酮 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以12%的产率得到N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成，表征和抗惊厥活性。第6部分：取代的乙烯基苯甲酰胺作为潜在的抗惊厥药的合成。

  摘要：

  为了阐明抗惊厥活性所必需的基本结构参数，已经进行了将各种未取代和对位取代的苯甲酰胺中的烯胺酮与类似的苄胺进行比较。对4-N-（苄氨基）-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-酸酯，3a，3-N-（苄基氨基）环己-2-烯-1-酮，3p和5,5-二甲基-3-N-（苄氨基）-环己-2-烯-1-酮，3r表示苄胺具有明显的最大抗电击癫痫发作（MES）活性。对类似苯甲酰胺的评估表明，其抗惊厥活性存在显着差异，这些差异很可能与它们三维结构的差异有关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00185-6

文献信息

• Enaminones 9. Further studies on the anticonvulsant activity and potential type IV phosphodiesterase inhibitory activity of substituted vinylic benzamides
  作者：Alan J. Anderson、Jesse M. Nicholson、Oladapo Bakare、Ray J. Butcher、Tiffany L. Wilson、K.R. Scott

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.023

  日期：2006.2

  Structure-activity relationship studies were employed to synthesize a series of 3- and 3,4-substituted benzamides from 3-amino-2-cyclohexenones. An improved method for the synthesis of benzamides from 3-amino-2-cyclohexenones is presented which provided significantly higher yields (71-79%) for the reported compounds. NMR and X-ray structural analyses were undertaken to note the possible intra- and intermolecular

  结构-活性关系研究用于从3-氨基-2-环己烯酮合成一系列3-和3,4-取代的苯甲酰胺。提出了一种从3-氨基-2-环己烯酮合成苯甲酰胺的改进方法，该方法为所报道的化合物提供了明显更高的收率（71-79％）。进行了NMR和X射线结构分析，以发现合成类似物可能的分子内和分子间相互作用。分子模型研究被用来确定最小化的构型，并与它们的X射线结构进行了相关性比较。这些新实体被评估为潜在的抗惊厥药和IV型磷酸二酯酶抑制剂（PDE4）。
• Synthesis, characterization and anticonvulsant activity of enaminones. Part 6: Synthesis of substituted vinylic benzamides as potential anticonvulsants
  作者：James E. Foster、Jesse M. Nicholson、Raymond Butcher、James P. Stables、Ivan O. Edafiogho、Angela M. Goodwin、Michael C. Henson、Carlynn A. Smith、K.R. Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00185-6

  日期：1999.11

  A comparison of enaminones from various unsubstituted and p-substituted benzamides to the analogous benzylamines has been undertaken with the aim of elucidating the essential structural parameters necessary for anticonvulsant activity. Initial studies on methyl 4-N-(benzylamino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 3a, 3-N-(benzylamino)cyclohex-2-en-1-one, 3p, and 5,5-dimethyl-3-N-(benzylamino)-cyclohex-2-en-1-one

  为了阐明抗惊厥活性所必需的基本结构参数，已经进行了将各种未取代和对位取代的苯甲酰胺中的烯胺酮与类似的苄胺进行比较。对4-N-（苄氨基）-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-酸酯，3a，3-N-（苄基氨基）环己-2-烯-1-酮，3p和5,5-二甲基-3-N-（苄氨基）-环己-2-烯-1-酮，3r表示苄胺具有明显的最大抗电击癫痫发作（MES）活性。对类似苯甲酰胺的评估表明，其抗惊厥活性存在显着差异，这些差异很可能与它们三维结构的差异有关。
• CuI/<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylglycine-Catalyzed Coupling of Vinyl Halides with Amides or Carbamates
  作者：Xianhua Pan、Qian Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol049464i

  日期：2004.5.1

  The Cul-catalyzed coupling reaction of vinyl halides with amides or carbamates proceeds well at room temperature to 80 degreesC in dioxane to give enamides using NN-dimethylglycine as the promoter and Cs2CO3 as the base. The geometry of the C-C double bond is retained during the reaction course.
• A concise approach to polysubstituted oxazoles from N-acyl-2-bromo enamides via a copper(<scp>i</scp>)/amino acid-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Bingjie Liu、Yueteng Zhang、Gang Huang、Xinting Zhang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c4ob00309h

  日期：——

  intramolecular Ullmann-type C–O coupling reaction has been developed. This protocol affords a facile methodology for the synthesis of a series of novel 2,4,5-substituted oxazoles from readily accessible N-acyl-2-bromo enamides under mild conditions.

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。
• Copper(II)-Mediated Cascade Oxidative C-C Coupling and Aromatization: Synthesis of 3-Hydroxyphenanthridinone Derivatives
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Qingzhen Yu、Nan Zhang、Yang Tang、Hang Lu、Jianhui Huang、Songqing Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316542

  日期：2012.8

  Abstract A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides was developed. The process is postulated to involve an intramolecular oxidative C(sp2)–C(sp3) bond formation followed by dehydrogenative aromatization. A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides

  摘要 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。