Rhapontizin | 155-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Rhapontizin
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 155-58-8；94356-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: GKAJCVFOJGXVIA-UCGWNWDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-240 °C
• 比旋光度：
  D32 -59.5° (acetone)
• 沸点：
  457.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2828 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.680 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

勒胖停是一种来源于土大黄的活性成分，具有多种生物活性和潜在应用。以下是对勒胖停的主要特性和应用的研究概述：

化学性质

• 溶解性：溶于甲醇、DMSO。

来源

• 勒胖停主要源自土大黄（Rheum palmatum）等中药植物。

生物活性与用途

1. 药理作用

   • 抗炎作用：勒胖停及其衍生物具有显著的抗炎效果，优于阿司匹林。
   • 抗过敏作用：在肠道菌群作用下转化为8-O-β-D-葡萄糖衍生物后表现出较好的抑制肥大细胞和过敏反应的效果。
   • 美白功能：通过抑制黑色素生成而发挥美白作用，并与勒胖停的浓度呈正相关。
   • 舒血管作用：可使收缩的大鼠胸大动脉放松，EC50值为5.8 µg/mL。
   • 抗肿瘤活性：体外对多种人癌细胞株有抑制作用。
   • 解酒功能：通过减少乙醇代谢成醛来减轻宿醉症状。
   • 雌激素样作用：具有微弱的雌激素效应，可应用于避孕药等产品的开发。

2. 神经保护与抗氧化

   • 对β淀粉样蛋白1-42有抵抗作用，有助于维持细胞生存能力和线粒体健康，可能用于阿尔茨海默病的治疗。

3. 其他应用：

   • 可作为抗过敏药物前药进行开发；
   • 抑制细胞凋亡。

研究进展

• 郭明等人探讨了勒胖停与人血清白蛋白结合反应机制，揭示其在体内分布和代谢行为。
• 徐颖等总结了勒胖停的研究现状和发展趋势，指出其广泛的应用前景。
• 沈于兰改进了对大黄中勒胖停的检测方法，提高了研究效率。

使用范围

• 作为中药成分进行含量测定；
• 药理实验中的鉴定与评估；
• 美白产品的开发基础材料。

综上所述，勒胖停作为一种多功能活性物质，在现代医药、美容等领域展现出巨大潜力。未来的研究将进一步明确其作用机制，并探索更多潜在用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Rhapontizin 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (5,3'-diacetoxy-4'-methoxy-ξ-stilben-3-yl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Über pflanzliche Stilbenderivate, 2. Mitt. 3,5,3′4′-Tetrahydroxystilben-3-D-glucosid, ein drittes Stilbenglykosid in Rhei rhapontici Radix

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170418

文献信息

• Über pflanzliche Stilbenderivate, 2. Mitt. 3,5,3′4′-Tetrahydroxystilben-3-D-glucosid, ein drittes Stilbenglykosid in Rhei rhapontici Radix
  作者：Lajos Gracza

  DOI：10.1002/ardp.19843170418

  日期：——