N-[4-(3,4-dihydroxy-benzoylamino)-phenyl]-3,4-dihydroxy-benzamide | 353498-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(3,4-dihydroxy-benzoylamino)-phenyl]-3,4-dihydroxy-benzamide
• 英文别名: N-[4-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]phenyl]-3,4-dihydroxybenzamide
• CAS: 353498-72-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: CYWOCLUTJNEMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ga(acac)₃ 、 potassium hydroxide 、 N-[4-(3,4-dihydroxy-benzoylamino)-phenyl]-3,4-dihydroxy-benzamide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Superamolecular Self-Recognition and Self-Assembly in Gallium(III) Catecholamide Triple Helices

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199714401
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[4-(3,4-dihydroxy-benzoylamino)-phenyl]-3,4-dihydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  多酚/醌酸的混合物，潜在的 PD 预防和治疗药物：解聚 α-Syn 原纤维，抑制包涵体，修复小鼠受损的神经元。

  摘要：

  神经毒性 α-Syn 纤维是路易体的主要成分，在以多巴胺能神经元逐渐丧失为特征的 PD 的发展中起着关键作用。在这里，我们设计并合成了多酚/醌酸的混合物。候选化合物在体外显示出高 α-Syn 聚集抑制活性，IC50 低至 1.6 μM。抑制通过稳定 α-Syn 蛋白稳态的构象和防止 β-折叠聚集来完成聚集过程，尤其是在滞后期。此外，候选药物可以将预先形成的多样化聚集体分解成小马大小的聚集体和功能单体，并持续抑制再聚集。抗聚集和聚集体解聚的活性导致神经元细胞中内含物的减少。候选药物还表现出高抗氧化性和低细胞毒性。他们最终修复了 6-OHDA 损伤的 C57 小鼠中受损的神经元，并显着改善了 PD 模型小鼠的 PD 样症状。这些杂交分子是用于 PD 预防和治疗的有前途的分子。© 2022 Elsevier Masson SAS。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115122

文献信息

• Inhibitory activities against topoisomerase I & II by polyhydroxybenzoyl amide derivatives and their structure–activity relationship
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Kazuya Matsuda、Masami Otsuka、Masaru Uyeda、Tadashi Okawara、Keitarou Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.060

  日期：2004.4

  o-, m-, p-Phenylenediamines having 2,3,4-trihydroxy, 3,4 dihydroxy, and 4-hydroxybenzoyl moieties were prepared and their inhibitory activities were measured against topoisomerase I and II. More hydroxy groups on two aromatic rings increased the activities. Bis(trihydroxybenzoyl)-o-phenylenediamide showed IC(50)=0.90 and 0.09 microM against topoisomerase I and II, respectively. Compounds with hydroxy

  制备具有2,3,4-三羟基，3,4-二羟基和4-羟基苯甲酰基的邻，间，对苯二胺，并测定其对拓扑异构酶I和II的抑制活性。两个芳环上的更多羟基增加了活性。双（三羟基苯甲酰基）-o-苯二酰胺显示对拓扑异构酶I和II的IC（50）= 0.90和0.09 microM。具有被乙酰基部分保护的羟基的化合物仍然具有活性。较少的羟基降低了它们的活性。苯并噻唑衍生物也表明其活性。
• Superamolecular Self-Recognition and Self-Assembly in Gallium(III) Catecholamide Triple Helices
  作者：Dana L. Caulder、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/anie.199714401

  日期：1997.8.4
• Hybrids of polyphenolic/quinone acids, the potential preventive and therapeutic drugs for PD: Disaggregate α-Syn fibrils, inhibit inclusions, and repair damaged neurons in mice
  作者：Ming-Huan Lü、Zhen-Ping Wang、Li-Zi Xing、Wei Zhang、Feng Han、Guo-Long Huang、Wei Liu、Yun-Xiao Zhang、Ji Xu、Jinquan Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115122

  日期：2023.3

  Neurotoxic α-Syn fibers, the main components of Lewy bodies, play a key role in the development of PD characterized by a progressive loss of dopaminergic neurons. Here, we designed and synthesized the hybrids of polyphenolic/quinone acids. The candidate compounds showed high α-Syn aggregation inhibitory activities in vitro with IC50 down to 1.6 μM. The inhibition went through the aggregation process by stabilizing

  神经毒性 α-Syn 纤维是路易体的主要成分，在以多巴胺能神经元逐渐丧失为特征的 PD 的发展中起着关键作用。在这里，我们设计并合成了多酚/醌酸的混合物。候选化合物在体外显示出高 α-Syn 聚集抑制活性，IC50 低至 1.6 μM。抑制通过稳定 α-Syn 蛋白稳态的构象和防止 β-折叠聚集来完成聚集过程，尤其是在滞后期。此外，候选药物可以将预先形成的多样化聚集体分解成小马大小的聚集体和功能单体，并持续抑制再聚集。抗聚集和聚集体解聚的活性导致神经元细胞中内含物的减少。候选药物还表现出高抗氧化性和低细胞毒性。他们最终修复了 6-OHDA 损伤的 C57 小鼠中受损的神经元，并显着改善了 PD 模型小鼠的 PD 样症状。这些杂交分子是用于 PD 预防和治疗的有前途的分子。© 2022 Elsevier Masson SAS。版权所有。