2-(4-cyano-phenylamino)-N-{2-[(S)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl]-(S)-1-phenyl-ethyl}-N-methyl-acetamide | 851679-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyano-phenylamino)-N-{2-[(S)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl]-(S)-1-phenyl-ethyl}-N-methyl-acetamide
• 英文别名: 2-(4-cyanophenylamino)-N-((S)-2-((S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-1-phenylethyl)-N-methylacetamide；2-(4-cyanoanilino)-N-[(1S)-2-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-1-phenylethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 851679-98-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂
• 分子量: 378.474
• InChiKey: OFWFFTWMIACSFG-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyano-phenylamino)-N-{2-[(S)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl]-(S)-1-phenyl-ethyl}-N-methyl-acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96.8%的产率得到2-(4-aminomethyl-phenylamino)-N-{2-[(S)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl]-(S)-1-phenyl-ethyl}-N-methyl-acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and methods of their use

  摘要：

  一般式Ia和Ib的酰胺衍生物已被披露。还披露了含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防胃肠道疾病、疼痛和瘙痒等的方法。

  公开号：

  US20050107355A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylamino-(S)-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-(S)-3-ol dihydrochloride 、 N-(4-氰基苯基)甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-cyano-phenylamino)-N-{2-[(S)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl]-(S)-1-phenyl-ethyl}-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel phenylamino acetamide derivatives as potent and selective κ opioid receptor agonists

  摘要：

  A novel series of phenylamino acetamide derivatives was synthesized. These amides were shown to be potent and selective kappa opioid receptor agonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.034

文献信息

• US7160902B2
  申请人：——

  公开号：US7160902B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2005049564A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Amide derivatives of the general formulae Ia and Ib are disclosed. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their use, inter alia, for treating and/or preventing gastrointestinal disorders, pain, and pruritus are also disclosed.