7-chloro-2-ethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 89569-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-2-ethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-ethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；7-chloro-2-ethyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；7-chloro-2-ethyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 89569-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNOS
• 分子量: 227.714
• InChiKey: MKJNRKNUJQAFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-ethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-4-ethyl-4H-imidazo<5,1-c><1,4>benzothiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vitone, Stephen; Walser, Armin; Zenchoff, Gladys, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1605 - 1608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 2-溴丁酸乙酯 在 N-甲基哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 180.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到7-chloro-2-ethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基/芳基- 4的区域选择性一锅合成ħ -苯并[1,4]噻嗪-3-酮通过微波照射

  摘要：

  在存在下，通过微波辐射乙基-2-溴-2-烷基/乙酸芳基酯和2-氨基苯硫酚合成了一系列2-烷基/芳基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮1,8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯和N-甲基哌啶。对于2-甲基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮，所有化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR和元素分析，以及X射线晶体学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430632

文献信息

• [Omim][NO₃], a Green and Base-Free Medium for One-Pot Synthesis of Benzothiazinones at Room Temperature
  作者：Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mahdiyeh Rouzgard、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1080/00397911.2012.687422

  日期：2013.8.3

  Abstract A general and efficient room-temperature procedure is developed for high-yield synthesis of 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives in one pot from the reaction of 2-aminothiophenols with 2-bromoalkanoates in ionic liquid [bmim]NO3 without the use of any catalyst, base, or additive. Products were obtained in good yields by simple extraction with Et2O followed by evaporation of the volatile

  摘要 开发了一种通用且高效的室温方法，用于通过 2-氨基苯硫酚与 2-溴代链烷酸酯在离子液体 [bmim]NO3 中，无需使用任何催化剂、碱或添加剂。通过用 Et2O 简单萃取，然后蒸发挥发物并从 Et2O 中重结晶，可以得到高产率的产物。离子液体在不损失其活性的情况下循环使用并在下一步反应中重复使用。图形概要
• Synergistic promoting effect of ball milling and KF–alumina support for the green synthesis of benzothiazinones
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Ansari、Hossein Reza Darabi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.078

  日期：2016.2

  A solvent-free procedure was developed for the reaction of 2-aminothiophenols with 2-bromoalkanoates, where KF-Al2O3 support and ball milling cooperatively lead to a green and efficient synthesis of several benzothiazinone derivatives in good to excellent yields. The catalyst could be recycled in further reactions while maintaining its activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FRYER, R. I.;LAUER, R. F.;TRYBULSKI, E. J.;VITONE, S.;WALSER, A.;ZENCHOFF+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1605-1608
  作者：FRYER, R. I.、LAUER, R. F.、TRYBULSKI, E. J.、VITONE, S.、WALSER, A.、ZENCHOFF+

  DOI：——

  日期：——