5-氟-2-吡嗪羧酸甲酯 | 169335-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-2-吡嗪羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoropyrazinoate
• 英文别名: 5-fluoro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-fluoropyrazine-2-carboxylate
• CAS: 169335-35-7
• 化学式: C₆H₅FN₂O₂
• 分子量: 156.116
• InChiKey: OJSIPUSAMRJSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-吡嗪羧酸甲酯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。

  公开号：

  WO2004052869A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-氟-2-吡嗪羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸酯具有广泛的体外抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  已经制备了一系列取代的吡嗪酸酯，并检查了它们对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌以及结核分枝杆菌的体外活性。吡嗪核和酯官能团的修饰在扩展吡嗪酰胺的活性方面非常成功，从而使其扩展到包括通常不易受吡嗪酰胺影响的鸟鸟分支杆菌和堪萨斯分枝杆菌。这些化合物中的几种具有比吡嗪酰胺更高的抗结核分枝杆菌活性100-1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00020a003

文献信息

• 5-Substituted-six-membered heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20040147748A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides a compound according to formula I 1 where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula I are also provided.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I1，其中取代基的具体说明在规范中提供。还提供了包含化合物I的制药组合物。
• 5-substituted-six-membered heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07132425B2

  公开（公告）日：2006-11-07

  The present invention provides a compound according to formula I where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula I are also provided.

  本发明提供了一个化合物，其化学式为I，其中置换基的定义在说明书中提供。还提供了包含化学式I的化合物的药物组合物。
• Identification of RO4597014, a Glucokinase Activator Studied in the Clinic for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Yimin Qian、Wendy L. Corbett、Steven J. Berthel、Duk Soon Choi、Mark T. Dvorozniak、Wanping Geng、Paul Gillespie、Kevin R. Guertin、Nancy-Ellen Haynes、Robert F. Kester、Francis A. Mennona、David Moore、Jagdish Racha、Roumen Radinov、Ramakanth Sarabu、Nathan R. Scott、Joseph Grimsby、Navita L. Mallalieu

  DOI：10.1021/ml400027y

  日期：2013.4.11

  To resolve the metabolite redox cycling associated with our earlier clinical compound 2, we carried out lead optimization of lead molecule 1. Compound 4 showed improved lipophilic ligand efficiency and demonstrated robust glucose lowering in diet-induced obese mice without a liability in predictive preclinical drug safety studies. Thus, it was selected as a clinical candidate and further studied in type 2 diabetic patients. Clinical data suggests no evidence of metabolite cycling, which is consistent with the preclinical profiling of metabolism.
• 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR -PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1572670A1

  公开（公告）日：2005-09-14
• US7132425B2
  申请人：——

  公开号：US7132425B2

  公开（公告）日：2006-11-07