N-(dec-3-en-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1000592-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(dec-3-en-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(dec-1-en-3-yl)acetamide；2,2,2-trichloro-N-dec-1-en-3-ylacetamide
• CAS: 1000592-10-8
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₃NO
• 分子量: 300.656
• InChiKey: QEKOPJCMJDAAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dec-3-en-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以104 mg的产率得到2,2,2-trichloro-N-(2-oxodecan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  受保护的烯丙胺的催化剂控制的瓦克型氧化

  摘要：

  相反：利用 [Pd(quinox)]-TBHP 催化剂体系，受保护的烯丙胺被氧化，具有高选择性，生成甲基酮产物。这与通过底物控制的 Tsuji-Wacker 氧化获得的结果相反，这突出了此处介绍的催化剂控制系统（参见方案）。各种 N 保护基团以高酮选择性进行选择性氧化。TBHP=叔丁基过氧化氢。

  DOI：

  10.1002/anie.201004156
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醇 、 三氯乙腈 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到N-(dec-3-en-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  腈活化的多面催化方法：由烯丙醇直接合成卤代烯丙基酰胺†

  摘要：

  使用铂多面催化方法从烯丙醇与卤化腈的反应中合成烯丙基酰胺，其中该过程的亲核加成和随后的[3,3]-σ重排步骤均由相同的配合物催化。此外，1 H / 13 C { 1 H} NMR和GC研究提供了对该转化机理的初步见解。

  DOI：

  10.1039/c3ob41692e

文献信息

• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Protected Allylic Amines
  作者：Brian W. Michel、Jessica R. McCombs、Andrea Winkler、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201004156

  日期：——

  contrary: Utilizing the [Pd(quinox)]–TBHP catalyst system, protected allylic amines were oxidized with high selectivity for the methyl ketone product. This is contrary to the results obtained by the substrate‐controlled Tsuji–Wacker oxidation, which highlights the catalyst‐controlled system presented here (see scheme). A variety of N‐protecting groups undergo selective oxidation with high ketone selectivity

  相反：利用 [Pd(quinox)]-TBHP 催化剂体系，受保护的烯丙胺被氧化，具有高选择性，生成甲基酮产物。这与通过底物控制的 Tsuji-Wacker 氧化获得的结果相反，这突出了此处介绍的催化剂控制系统（参见方案）。各种 N 保护基团以高酮选择性进行选择性氧化。TBHP=叔丁基过氧化氢。
• Multifaceted catalysis approach to nitrile activation: direct synthesis of halogenated allyl amides from allylic alcohols
  作者：Roy P. Lester、Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c3ob41692e

  日期：——

  Allyl amides were synthesised from the reaction of allyl alcohols and halogenated nitriles using a platinum multifaceted catalysis approach in which both the nucleophilic addition and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement steps of the process were catalysed by the same complex. Additionally, 1H/13C1H} NMR and GC studies provided the first insights into the mechanism of this transformation.

  使用铂多面催化方法从烯丙醇与卤化腈的反应中合成烯丙基酰胺，其中该过程的亲核加成和随后的[3,3]-σ重排步骤均由相同的配合物催化。此外，1 H / 13 C 1 H} NMR和GC研究提供了对该转化机理的初步见解。