3-(4-fluorophenyl)-5-iodomethylisoxazoline | 867203-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-iodomethylisoxazoline
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole；3-(4-fluorophenyl)-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 867203-96-1
• 化学式: C₁₀H₉FINO
• 分子量: 305.09
• InChiKey: HMRGQBINIUXNLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  326.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5-iodomethylisoxazoline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-5-甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation of isoxazol(in)yl substituted selenides and their further deselenenylation reaction to synthesize 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  We report a mild 1,3-dipolar cycloaddition protocol for the preparation of 3-aryl-5-phenylselenomethyl isoxazoles and isoxazolines regioselectively. The former was further reacted with LDA and electrophilic substrates followed by selenoxide syn-elimination to afford 3-aryl-5-E-substituted-ethenyl isoxazoles stereoselectively and the latter was subjected to a 'two-step' elimination to afford 3-aryl-5-methyl isoxazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-one oxime 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-iodomethylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  一种合成碘代异噁唑啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(II)所示的碘代异噁唑啉类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的酮肟、碘源及氧化剂混合溶于溶剂中，在惰性气体存在的条件下，在25℃～60℃下反应7～15h，得到反应液经后处理得到式(II)所示的异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。

  公开号：

  CN109293593A

文献信息

• A Novel Cleavage for Polystyrene-Supported Selenium Resins: An Efficient Route to 3,5-Disubstituted Isoxazolines and Their Derivatives
  作者：Xian Huang、Wei-Ming Xu、Yu-Guang Wang、Mao-Zhong Miao

  DOI：10.1055/s-2005-869971

  日期：——

  We report here a novel cleavage method for polystyrene-supported selenium resin using CH3I-NaI under mild conditions to prepare 3,5-disubstituted isoxazolines. The polymer selenium resins can be reused without further transformation.

  我们在此报告一种新型的聚苯乙烯支撑硒树脂裂解方法，该方法在温和的条件下使用 CH3I-NaI 来制备 3,5-二取代的异噁唑类化合物。聚合物硒树脂无需进一步转化即可重复使用。
• Preparation of isoxazol(in)yl substituted selenides and their further deselenenylation reaction to synthesize 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：Wei Ming Xu、E. Tang、Xian Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.071

  日期：2005.1

  We report a mild 1,3-dipolar cycloaddition protocol for the preparation of 3-aryl-5-phenylselenomethyl isoxazoles and isoxazolines regioselectively. The former was further reacted with LDA and electrophilic substrates followed by selenoxide syn-elimination to afford 3-aryl-5-E-substituted-ethenyl isoxazoles stereoselectively and the latter was subjected to a 'two-step' elimination to afford 3-aryl-5-methyl isoxazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种合成碘代异噁唑啉类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109293593A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式(II)所示的碘代异噁唑啉类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的酮肟、碘源及氧化剂混合溶于溶剂中，在惰性气体存在的条件下，在25℃～60℃下反应7～15h，得到反应液经后处理得到式(II)所示的异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。