4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O
• 分子量: 280.301
• InChiKey: QLNZQKNYBJKUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 [4 + 2]-加成/还原/氟环化反应不对称合成全氢环氧乙醇吲哚核

  摘要：

  在此，我们介绍了连续的氨基催化 [4 + 2]-加成/还原和氟环化反应，以提供一类具有六个连续立体中心的新型桥联氟代-全氢环氧乙醇吲哚螺吡唑啉酮和氟代-全氢环氧乙醇吲哚螺氧吲哚部分。获得了一系列模拟无子植物生物碱的全氢环氧乙醇吲哚核心衍生物（最多 31 个实例），具有中等至良好的产率和出色的对映和非对映选择性（总产率高达 69%，ee 高达 99.9% 并且 >20 : 1博士）。此外，我们还公开了通过在顺序溴环化反应中采用开发的方案，以中等收率和出色的选择性合成六氢环氧乙烷吲哚螺吡唑酮的意想不到的三溴代衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ob02058k
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 magnesium oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  双膦通过双α'，α' -C（sp 3）–H双功能化催化亚苄基吡唑啉酮与顺式[3 + 2]环加成反应和迈克尔加成反应，构建环戊酮稠合的螺-吡唑啉酮

  摘要：

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。

  DOI：

  10.1039/c8ob02675k

文献信息

• Merging catalyst-free synthesis and iodine catalysis: one-pot synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones
  作者：Ya-Yun Zheng、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Jie Liu、Cheng-Ke Tang、Zhan-Yu Zhou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c9ra01665a

  日期：——

  A new and efficient one-pot strategy combining catalyst-free synthesis and iodine catalysis has been developed for the synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones. This approach affords products in moderate to high yields (up to 96%) with excellent diastereoselectivities (up to >25 : 1 dr). The reaction is simple to carry out and is metal-free.

  已经开发出一种结合无催化剂合成和碘催化的新型高效一锅法合成二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮类化合物。这种方法以中等至高产率（高达 96%）提供具有优异非对映选择性（高达 >25 : 1 dr）的产品。该反应进行简单且不含金属。
• The Regiocontrollable Enantioselective Synthesis of Chiral Trifluoromethyl-Containing Spiro-Pyrrolidine-Pyrazolone Compounds via Amino-Regulated 1,3-Proton Migration Reaction
  作者：Yabo Deng、Zhenghao Dong、Fengyun Gao、Yifei Guo、Mengmeng Sun、Yongzhen Li、Yalan Wang、Qushuo Chen、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01705

  日期：2021.9.17

  as catalyst, the 1,3-dipolar cycloaddition of α,β-unsaturated pyrazolone with diethyl 2-((2,2,2-trifluoroethyl)imino) malonate offered adducts in excellent yields, dr, and ee. While the cyclohexanediamine-derived squaramide was employed, the reaction afforded a series of structure isomers through a switched umpolung reaction.

  描述了含CF 3的螺-吡咯烷-吡唑啉酮化合物的氨基控制区域发散不对称合成。以生物碱衍生的方酸酰胺为催化剂，α,β-不饱和吡唑啉酮与 2-（（2,2,2-三氟乙基）亚氨基）丙二酸二乙酯的 1,3-偶极环加成反应以优异的收率、dr 和 ee 提供加合物。虽然使用了环己二胺衍生的方酸酰胺，但该反应通过转换的 umpolung 反应提供了一系列结构异构体。
• Enantioselective aminocatalytic synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a domino Michael-hemiacetalization reaction with alkylidene pyrazolones
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob02170d

  日期：——

  An enantioselective organocatalytic domino Michael-hemiacetalization reaction between alkylidene pyrazolones and cyclic ketones/pentanal has been revealed. The fused tetrahydropyranopyrazole products having three contiguous stereocentres were obtained with perfect diastereoselectivities and in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. Also, few synthetic transformations of the

  已揭示了亚烷基吡唑啉酮与环酮/戊醛之间的对映选择性有机催化多米诺迈克尔-半缩醛化反应。获得具有三个连续立体中心的稠合四氢吡喃并吡唑产物，其具有非对映异构体完美的选择性，并以中等至良好的产率以及良好至高的对映选择性。同样，已经证明了很少的产物的合成转化，包括螺衍生物的形成。
• Squaramide-catalysed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones
  作者：Ran Wei、Li Gao、Gaihui Li、Li Tang、Guoshun Zhang、Feilang Zheng、Heng Song、Qingshan Li、Shurong Ban

  DOI：10.1039/d1ob00347j

  日期：——

  The first method for highly efficient asymmetric Michael-type Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones has been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral squaramide catalyst, a wide range of substrates are tolerated in excellent yields (up to 99%) with reasonable enantioselectivities (up to 96% ee).

  在温和的反应条件下完成了萘酚和不饱和吡唑啉酮类高效不对称 Michael 型 Friedel-Crafts 烷基化的第一种方法。在手性方酸酰胺催化剂的存在下，可以以优异的收率（高达 99%）和合理的对映选择性（高达 96% ee）耐受各种底物。
• Enantio‐ and Diastereoselective Synthesis of β<i>‐</i>Aryl<i>‐</i>β<i>‐</i>pyrazolyl α‐Amino Acid Esters via Copper‐Catalyzed Reaction of Azomethine Ylides with Benzylidenepyrazolones
  作者：Yan‐Chuan Gong、Yue Wang、Er‐Qing Li、Hao Cui、Zheng Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801137

  日期：2019.3.15

  stereoselective synthesis of unnatural chiral β‐aryl‐β‐pyrazolyl α‐amino acid esters via copper‐catalyzed addition reactions of azomethine ylides with benzylidenepyrazolones bearing two contiguous stereogenic centers was developed. A 1H‐pyrazol‐5‐ol was introduced by the aromatization of 3H‐pyrazol‐3‐one in the reaction. The transformation operated at room temperature and afforded β‐1H‐pyrazol‐5‐ol‐α‐amino

  的一个完全立体选择性合成的非天然的手性β -芳基- β -吡唑基α氨基通过甲亚胺叶立德与benzylidenepyrazolones轴承两个相邻的手性中心的铜-催化的加成反应酸酯被开发。通过在反应中3 H-吡唑-3-酮的芳构化反应引入1 H-吡唑-5-醇。该转化在室温下进行，并以高收率提供了良好的非对映和对映选择性的β- 1H-吡唑-5-醇-α-氨基酯。