11-cis-Retinyl palmitate | 51249-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-cis-Retinyl palmitate
• 英文别名: [(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] hexadecanoate
• CAS: 51249-33-3
• 化学式: C₃₆H₆₀O₂
• 分子量: 524.9
• InChiKey: VYGQUTWHTHXGQB-SXFSSFKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cis-Retinyl palmitate 、 水 生成 (2E,4Z,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-醇 、 氢(+1)阳离子 、 十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏棕榈酸视黄酯水解酶活性。与胆固醇油酸酯和三油精水解酶活性的关系。

  摘要：

  进行研究以探索大鼠肝脏中棕榈酸视黄酯水解酶活性与抗胆固醇油酸酯和三油精水解活性之间的关系。先前的研究表明这三种脂质酯水解酶活性之间存在正相关。为了扩展这项工作，进一步纯化和表征了水解酶的活性。抗胆甾醇油酸酯和三油精的活性类似于棕榈酸视黄酯水解酶的活性，在大鼠之间在体外测定中显示出很大的变异性。在一系列66种肝脏匀浆中，三种活性的相对水平在50倍活性范围内高度相关。部分纯化（约 通过在苯基-琼脂糖，DEAE-琼脂糖和肝素-琼脂糖柱上依次色谱分离肝脏的丙酮粉末提取物，可在不存在去污剂的情况下获得200倍的萃取力。在每个色谱步骤中，三种水解酶活性均被共纯化。在通过三羟基胆盐刺激活性，最适pH（接近8.0）和遵守Michaelis-Menten型饱和动力学方面，三种共纯化活性的性质相似。这三种活性对丝氨酸酯酶抑制剂二异丙基氟磷酸酯和苯基甲磺酰氟的敏感性不同，并且在10 mM乙酸钠（pH 5.0）中

  DOI：

  10.1016/0005-2760(84)90008-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-醇 、 hexadecanoyl CoA 生成 11-cis-Retinyl palmitate 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 11- cis- specific retinyl-ester synthase in retinal Müller cells as multifunctional O- acyltransferase (MFAT)

  摘要：

  非经典视觉循环通过以高速提供色素前体（11-cis-视黄醇）到圆锥细胞，在白天实现持续视觉。该途径的异构酶催化视黄醇的平衡异构化。在平衡状态下，所有-反-视黄醇和13-cis-视黄醇比11-cis-视黄醇更受青睐。因此，需要一种质量作用机制来推动11-cis-视黄醇的产生。圆锥细胞为主的视网膜匀浆将所有-反-视黄醇转化为11-cis-视黄酯，表明11-cis-视黄醇的二次酯化推动了11-cis-视黄醛的产生，用于合成色素。在这里，我们鉴定了一种酶，多功能O-酰转移酶（MFAT），它专门酯化11-cis-视黄醇。MFAT与Müller细胞中的异构酶-2协同作用，推动11-cis-视黄醛的产生。因此，视黄醇异构化的能量来自MFAT通过激活的脂肪酸的硫酯水解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1319142111

文献信息

• Management of ophthalmologic disorders, including macular degeneration
  申请人：Rando R. Robert

  公开号：US20060069078A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A drug may be used in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of an ophthalmologic disorder, wherein the drug inihibits, antagonizes, or short-circuits the visual cycle at a step of the visual cycle that occurs outside a disc of a rod photoreceptor cell.

  一种药物可以用于制备治疗或预防眼科疾病的药物，其中该药物抑制、拮抗或短路视觉循环，该视觉循环发生在杆状感光细胞的盘外步骤。
• Management of Ophthalmologic Disorders, Including Macular Degeneration
  申请人：Rando Robert R.

  公开号：US20080176952A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A drug may be used in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of an ophthalmologic disorder, wherein the drug inhibits, antagonizes, or short circuits the visual cycle at a step of the visual cycle that occurs outside a disc of a rod photoreceptor cell.

  一种药物可用于制备用于治疗或预防眼科疾病的药物，其中该药物抑制、拮抗或短路视觉周期，在视网膜杆细胞盘外发生的视觉周期步骤中。
• Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes
  申请人：McDaniel C. Steven

  公开号：US20100210745A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peotide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文公开了一些聚合材料，如涂层、塑料、层压板、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；一种表面处理，如纺织品涂层或蜡；一种填料，用于这样的聚合材料或表面处理，其中包括一种酶，如酯酶（例如，脂肪水解酶，硫酸酯水解酶，有机磷化合物降解酶），降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如，溶菌酶，裂解转糖基酶），生物杀菌或生物静态肽，以及/或肽酶。本文还公开了通过将酶纳入可通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性交联材料中来改变材料性能，如使用寿命、柔韧性或刚度的方法。
• Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Catalytic Function
  申请人：McDaniel C. Steven

  公开号：US20120097194A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed herein are materials including a polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a coating, a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment, which includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, an organophosphorus compound degradation enzyme), wherein the enzyme decontaminates a chemical from the surface of the material. Also disclosed herein are methods of cleaning a surface of a material that comprises an enzyme.

  本文公开了一种材料，包括聚合物材料，例如涂层、塑料、层压板、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；表面处理，例如涂层、纺织品处理或蜡；用于上述聚合物材料或表面处理的填料，其中包括酶，例如酯酶（例如脂肪水解酶、有机磷化合物降解酶），其中酶可从材料表面去除化学物质。本文还公开了一种清洁含有酶的材料表面的方法。
• Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Cleaning a Surface
  申请人：Wales Melinda

  公开号：US20110240064A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein are a materials such as a coating, such as an architectural coating or a CARC coating, comprising a lipolytic enzyme or organophosphorous compound degrading enzyme. Also disclosed herein are methods of decontaminating a surface comprising such a material from a chemical substrate of an enzyme such as a lipid or an organophosphorus compound.

  本文公开了一种材料，例如涂层，如建筑涂层或CARC涂层，包括脂肪水解酶或有机磷化合物降解酶。本文还公开了一种从酶的化学底物，例如脂质或有机磷化合物，中去除此类材料表面的污染物的方法。