(S)-N-Phthaloylvinylglycine methyl ester | 91028-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-Phthaloylvinylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-3-enoate
• CAS: 91028-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UATOEQWGONWDLB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Phthaloylvinylglycine methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S)-乙烯基甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G.; Hirt, Joachim, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-Phthaloylvinylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。
• Griesbeck, Axel G.; Hirt, Joachim, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1957 - 1962
  作者：Griesbeck, Axel G.、Hirt, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• WADE, P. A.;SINGH, SH. M.;PILLAY, M. KRISHNA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 601-611
  作者：WADE, P. A.、SINGH, SH. M.、PILLAY, M. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283
  作者：Griesbeck, Axel G.

  DOI：——

  日期：——