(R)-3-methylene-1,4-diphenylazetidin-2-one | 66977-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (R)-3-methylene-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-methylidene-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 66977-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SFOPBIJMUBHPBA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.08h， 生成 (R)-3-methylene-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman氨基甲酸酯的脱羧有机催化烯丙基胺化

  摘要：

  本研究报道了在布朗斯台德酸存在下，手性胺能有效催化森田-贝利斯-希尔曼氨基甲酸酯的有机催化对映选择性烯丙基胺化。手性烯丙基胺的收率高（高达98％）和对映选择性（高达97％ee）。该方法为制备α-亚甲基-β-内酰胺和其他旋光性β-内酰胺（例如降低胆固醇的药物Ezetimibe）提供了有效且容易执行的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201803677

文献信息

• Organocatalytic Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Carbonates­
  作者：Jan Veselý、Bedřich Formánek、Michal Šimek、Martin Kamlar、Ivana Císařová

  DOI：10.1055/s-0037-1611229

  日期：2019.2

  obtain optically active β-lactams, including the building block of the cholesterol-lowering drug Ezetimibe. An organocatalytic asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with aromatic amines in the presence of β-isocupreidine is described. Chiral allylic amines were obtained in almost quantitative yields (90–96%) with moderate enantioselectivity. Recrystallization afforded products

  献给Bäckvall教授70周年。 抽象的 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。
• Synthesis of β-Lactams via Enantioselective Allylation of Anilines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：You Zi、Markus Lange、Philipp Schüler、Sven Krieck、Matthias Westerhausen、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1055/s-0039-1691570

  日期：2020.4

  Enantioenriched β-lactams are accessed via enantioselective allylation of anilines with Morita–Baylis–Hillman carbonates followed by a base-promoted cyclization. The resulting 3-methyleneazetidin-2-ones are amenable to diastereoselective functionalization to produce analogues of biologically active β-lactams. The use of nearly equimolar quantities of the starting materials make this method efficient and straightforward.

  通过对苯胺进行对映选择性烯丙基化反应制备富含对映体的β-内酰胺，随后通过碱促进的环化反应得到。所得的3-亚甲基氮杂环丙酮可通过对映选择性官能化反应产生生物活性β-内酰胺类似物。该方法使用接近等摩尔量的起始原料使得该方法高效且简单。
• Decarboxylative Organocatalytic Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbamates
  作者：Vojtěch Dočekal、Michal Šimek、Martin Dračínský、Jan Veselý

  DOI：10.1002/chem.201803677

  日期：2018.9.12

  The present study reports the organocatalytic enantioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbamates efficiently catalyzed by a chiral amine in the presence of a Brønsted acid. Chiral allylic amines were produced in high yields (up to 98 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). This method provides an efficient and easily performed route to prepare α‐methylene‐β‐lactams, and other

  本研究报道了在布朗斯台德酸存在下，手性胺能有效催化森田-贝利斯-希尔曼氨基甲酸酯的有机催化对映选择性烯丙基胺化。手性烯丙基胺的收率高（高达98％）和对映选择性（高达97％ee）。该方法为制备α-亚甲基-β-内酰胺和其他旋光性β-内酰胺（例如降低胆固醇的药物Ezetimibe）提供了有效且容易执行的途径。