(2E,4E)-5-benzylaminopenta-2,4-dienoic acid methyl ester | 187808-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-benzylaminopenta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-(benzylamino)penta-2,4-dienoate
• CAS: 187808-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NMISMWBRNTXJQJ-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 (2E,4E)-5-benzylaminopenta-2,4-dienoic acid methyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到methyl (E)-3-[(2S,6S)-3-benzyl-2,6-dimethyl-2,6-dihydro-1,3-oxazin-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aminodienylesters. II. A New Synthesis of 2,3-Dihydro-6H-1,3-oxazines by Heterocyclic Annelation Reactions of sec-Aminodienylesters with Acetaldehyde.

  摘要：

  由 5-(N，N-二甲基氨基)-2，4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇酯 1）与伯胺反应制备的仲氨基二烯醇酯 2 与乙醛反应得到了 2，3-二氢-6H-1，3-噁嗪 3，提供了一种新的杂环琥珀酰化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.27
• 作为产物：
  描述：

  5-azabicyclo<2.2.0>hex-2-en-6-one 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,4E)-5-benzylaminopenta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯氮化合物的立体选择性合成

  摘要：

  从环丁烯内酰胺8开始制备了八种二烯氮化合物。二烯12-15通过苄基化或酰化然后甲醇分解、水解或还原得到。未取代的内酰胺 8 提供二烯 16。后者是单酰化和双酰化产物 17-19 的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926303

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Dienic Nitrogen Compounds
  作者：Stéphanie Legoupy、François Huet、Ramzi Aït Youcef、Charlotte Boucheron、Stéphane Guillarme、Didier Dubreuil

  DOI：10.1055/s-2006-926303

  日期：——

  Eight dienic nitrogen compounds were prepared starting from cyclobutene lactam 8. Dienes 12-15 were obtained by benzylation or acylation followed by methanolysis, hydrolysis or reduction. The unsubstituted lactam 8 provided diene 16. The latter was a precursor for the mono and biacylated products 17-19.

  从环丁烯内酰胺8开始制备了八种二烯氮化合物。二烯12-15通过苄基化或酰化然后甲醇分解、水解或还原得到。未取代的内酰胺 8 提供二烯 16。后者是单酰化和双酰化产物 17-19 的前体。
• Aminodienylesters. II. A New Synthesis of 2,3-Dihydro-6H-1,3-oxazines by Heterocyclic Annelation Reactions of sec-Aminodienylesters with Acetaldehyde.
  作者：Takeshi KOIKE、Mituharu TANABE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.27

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienylesters 2, which were prepared by the reactions of methyl 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienoate (tert-aminodienylester 1) with primary amines, with acetaldehyde afforded 2, 3-dihydro-6H-1, 3-oxazines 3, providing a new heterocyclic annelation reaction.

  由 5-(N，N-二甲基氨基)-2，4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇酯 1）与伯胺反应制备的仲氨基二烯醇酯 2 与乙醛反应得到了 2，3-二氢-6H-1，3-噁嗪 3，提供了一种新的杂环琥珀酰化反应。