N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2-nitro-benzenesulfonamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆S
• mdl: MFCD01354241
• 分子量: 366.395
• InChiKey: HDSYWTAQKQHJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 叔-丁基叠氮化物 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[3-(2-azidophenyl)prop-2-yn-1-yl]-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的叠氮-炔烃级联环化获得吲哚稠合的苯并环化中型环

  摘要：

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101824
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的叠氮-炔烃级联环化获得吲哚稠合的苯并环化中型环

  摘要：

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101824

文献信息

• Access to Indole‐Fused Benzannulated Medium‐Sized Rings through a Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of Azido‐Alkynes
  作者：Luca C. Greiner、Shinsuke Inuki、Norihito Arichi、Shinya Oishi、Rikito Suzuki、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura、A. Stephen K. Hashmi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202101824

  日期：2021.9.9

  Because benzannulated and indole-fused medium-sized rings are found in many bioactive compounds, combining these fragments might lead to unexplored areas of biologically relevant and uncovered chemical space. Herein is shown that α-imino gold carbene chemistry can play an important role in solving the difficulty in the formation of medium-sized rings. Namely, phenylene-tethered azido-alkynes undergo

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。