N-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-benzamide | 5990-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-benzamide
• 英文别名: N-(3,4,5-Trimethoxy-phenaethyl)-benzamid；Benzoylmezcalin；N-Benzoyl-3.4.5-trimethoxy-β-phenaethylamin；N-Benzoylmescaline；N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 5990-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LKEQQVSIASVWMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-benzamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 仙人球毒碱
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19322700709
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的 1-苯基-1,2,3,4-二氢异喹啉化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列1-苯基-3,4-二氢异喹啉衍生物和几种1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉、1-苯基-异喹啉类似物，并评价了它们的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。发现 1-苯基-3,4-二氢异喹啉化合物是潜在的微管蛋白聚合抑制剂。带有 3'OH 和 4'OCH3 取代的 1-苯基 B 环的化合物 5n 被证明具有最佳的生物活性。通过X射线衍射进一步确定了5n的单晶结构，通过分子对接获得了5n与微管蛋白的结合模式，可以解释构效关系。这里介绍的研究为开发新型抗肿瘤药物提供了一种新的结构类型。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100169

文献信息

• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。
• Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1919, vol. 40, p. 138
  作者：Spaeth

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,6,7-Trimethoxy-2,3-dihydroindole and 6,7-Dimethoxyindole
  作者：F. BENINGTON、R. D. MORIN、L. C. CLARK

  DOI：10.1021/jo01089a006

  日期：1959.7
• Heffter, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3014
  作者：Heffter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Phenyl-1,2,3,4-dihydroisoquinoline Compounds as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Can-Hui Zheng、Jun Chen、Jia Liu、Xiao-Tian Zhou、Na Liu、Duo Shi、Jing-Jing Huang、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1002/ardp.201100169

  日期：2012.6

  1‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline, 1‐phenyl‐isoquinoline analogues were synthesized, and their cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity were evaluated. The 1‐phenyl‐3,4‐dihydroisoquinoline compounds were found to be potential tubulin polymerization inhibitors. Compound 5n, bearing a 3′OH and 4′OCH3 substituted 1‐phenyl B‐ring, was shown to confer optimal bioactivity. The single‐crystal

  合成了一系列1-苯基-3,4-二氢异喹啉衍生物和几种1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉、1-苯基-异喹啉类似物，并评价了它们的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。发现 1-苯基-3,4-二氢异喹啉化合物是潜在的微管蛋白聚合抑制剂。带有 3'OH 和 4'OCH3 取代的 1-苯基 B 环的化合物 5n 被证明具有最佳的生物活性。通过X射线衍射进一步确定了5n的单晶结构，通过分子对接获得了5n与微管蛋白的结合模式，可以解释构效关系。这里介绍的研究为开发新型抗肿瘤药物提供了一种新的结构类型。