1-ethenyl-7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalene | 1322684-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethenyl-7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Ethenyl-7-methoxy-2-methyl-6-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 1322684-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HAKRBSQIZHHUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalene 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-(7-methoxy-2-methyl-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性重排二十二碳六烯二萜醌醌类化合物Prionoid E的第一个全合成。

  摘要：

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000435
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-7-methoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethenyl-7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性重排二十二碳六烯二萜醌醌类化合物Prionoid E的第一个全合成。

  摘要：

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000435

文献信息

• First Total Synthesis of Prionoid E, A Bioactive Rearranged Secoabietane Diterpene Quinone from Salvia prionitis
  作者：Fei Deng、Jun Xu、Min Zhao、Hong-Ying Liu、Yang Ye、Jin-Sheng Zhang

  DOI：10.1002/hlca.201000435

  日期：2011.7

  The first total synthesis of prionoid E (1), a rearranged secoabietane diterpene quinone isolated from Salvia prionitis, was achieved efficiently by means of Wacker oxidation (Scheme 5) and aldol condensation (Scheme 7) as the key steps in the synthetic sequence. Thus 1 was prepared in 15 steps in 3.7% yield starting on one hand from anisole (=methoxybenzene) and methylsuccinic anhydride (=dihydro‐3‐methylfuran‐2

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。