2-(1'-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane | 113681-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1'-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)propanoate；methyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 113681-55-3
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: UEDVFMGBLAEFOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到2-(1'-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  β-缩醛碳负离子烷基化的观察：单烷基化与二烷基化和消除

  摘要：

  用甲基碘进行反应和碱（吨在取代的1,3-二氧戊环和1,3-二硫戊-BuOK）β位上具有吸电子取代基（EWG =CO 2 Me中，SO 2 PH， SO 2 PH- p -NO 2，SO 2 PH- Ô -NO 2）导致单或二烷基化或开环产物以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00378-7

文献信息

• Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates
  作者：Robert D. Walkup、Nihal U. Obeyesekere

  DOI：10.1055/s-1987-28021

  日期：——

  A versatile conversion of methyl methacrylate to methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates proceeds via bromination, then treatment with excess sodium methoxide to yield methyl 3,3-dimethoxy-2-methylpropanoate, which can be transacetalized by treatment with alcohols under acid catalysis to yield the title compounds. Stereoselective chain-extension reactions of these compounds by aldol additions to the aldehydes derived from the ester group (C-1), or by titanium(IV)-mediated allylsilane additions to the acetal carbon (C-3), are examples of the potential utility of methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates to natural products, syntheses.

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。