5-氟-2-硝基苯乙腈 | 3456-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-硝基苯乙腈
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 5-fluoro-2-nitrophenylacetonitrile
• CAS: 3456-75-5
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: YETOJTGGLXHUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 沸点：
  303.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，熔点为70-72°C。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯乙腈 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 504.0h， 以33%的产率得到5-Fluorobenzo[c]isoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoazoles (Anthranils)

  摘要：

  报告了一种由 Me3SiCl/Et3N 介导的 2-硝基苄基衍生物脱水成 3-取代蒽的简单而高效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1413
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-氟-2-硝基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 298 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of [6,5,5] and [6,6,5] tricyclic fused oxazolidinones
  作者：D.Mark Gleave、Steven J. Brickner、Peter R. Manninen、Debra A. Allwine、Kristine D. Lovasz、Douglas C. Rohrer、John A. Tucker、Gary E. Zurenko、Charles W. Ford

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00194-2

  日期：1998.5

  of conformationally restricted, [6,5,5] and [6,6,5] tricyclic fused oxazolidinones were synthesized and tested for antibacterial activity. Several compounds in the trans-[6,5,5] series demonstrated potent in vitro and in vivo activity. This work provides valuable information regarding the preferred conformational orientation of the oxazolidinones at the binding site.

  合成了一系列构象受限的[6,5,5]和[6,6,5]三环稠合的恶唑烷酮，并测试了其抗菌活性。反式[6,5,5]系列中的几种化合物显示出有效的体外和体内活性。这项工作提供了有关在结合位点恶唑烷酮的优选构象取向的有价值的信息。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20180050992A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I), as well as their pharmaceutically acceptable salts, and their enantiomers. The invention also relates to the use thereof as a medicinal product, preferably in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases with a neurogenic component or use thereof as a cosmetic. The compounds of the present invention act as antagonists of the CGRP-R receptor.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物，以及它们的药用盐和对映体。该发明还涉及将其用作药物产品，优选用于预防和/或治疗具有神经源性成分的炎症性疾病，或将其用作化妆品。本发明的化合物作为CGRP-R受体的拮抗剂。
• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。
• [EN] NOVEL CYCLIC AMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AMIDINE CYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020048595A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds as antagonist of TLR7 and/or TLR8 and/ or TLR9 in the treatment of autoimmune diseases as well as auto- inflammation diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐、对映体或非对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物作为TLR7和/或TLR8和/或TLR9拮抗剂治疗自身免疫疾病和自身炎症疾病的方法。

表征谱图