methyl 2-diazo-3-(methylamino)-3-oxopropanoate | 698356-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(methylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 2-diazo-2-(methylcarbamoyl)acetate；2-diazo-N-methyl-malonamic acid methyl ester；2-Diazo-N-methyl-malonamidsaeure-methylester；methyl (2E)-2-diazo-3-(methylamino)-3-oxopropanoate
• CAS: 698356-59-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: PSPMLTCJDRSKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(methylamino)-3-oxopropanoate 在 五氯化磷 作用下， 生成 5-chloro-1-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 364, p. 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)-3-氧代丙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以81%的产率得到methyl 2-diazo-3-(methylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于全合成克拉多胺 G 和克拉多胺 F 的不对称三羰基化合物

  摘要：

  2-未取代的吲哚在 Cu-box 催化下以高对映选择性加成到间草酸酯酰胺中，而 2-取代的吲哚获得低对映体过量。中草酸酯酰胺用作生物碱克拉多胺 G 和克拉多胺 F 全合成的关键组分。 天然产物合成涉及 Suzuki 与 2,2'-联吲哚的交叉偶联、vic-三羰基化合物的芳基化和分子内内酰胺形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402531

文献信息

• WO2019246403A5
  申请人：——

  公开号：WO2019246403A5

  公开（公告）日：2022-05-16
• Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 364, p. 223
  作者：Dimroth

  DOI：——

  日期：——
• Unsymmetrical<i>vic</i>-Tricarbonyl Compounds for the Total Syntheses of Cladoniamide G and Cladoniamide F
  作者：Julia Schütte、Frank Kilgenstein、Michel Fischer、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201402531

  日期：2014.8

  A 2-unsubstituted indole adds under Cu-box-catalysis to mesoxalic ester amides with high enantioselectivity, whereas low enantiomeric excess is obtained for 2-substituted indoles. A mesoxalic ester amide is used as key component in the total syntheses of alkaloids cladoniamide G and cladoniamide F. The natural product syntheses involve Suzuki cross-coupling to a 2,2′-biindole, arylation of the vic-tricarbonyl

  2-未取代的吲哚在 Cu-box 催化下以高对映选择性加成到间草酸酯酰胺中，而 2-取代的吲哚获得低对映体过量。中草酸酯酰胺用作生物碱克拉多胺 G 和克拉多胺 F 全合成的关键组分。 天然产物合成涉及 Suzuki 与 2,2'-联吲哚的交叉偶联、vic-三羰基化合物的芳基化和分子内内酰胺形成。