3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(di(2-methoxyphenyl)phosphanyl)-α-D-xylofuranose | 1037492-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(di(2-methoxyphenyl)phosphanyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: o-MeO-xylophos；[(3aR,5R,6R,6aS)-6-bis(2-methoxyphenyl)phosphanyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl-bis(2-methoxyphenyl)phosphane
• CAS: 1037492-35-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇P₂
• 分子量: 646.657
• InChiKey: WWEUNPOFNXRFOY-PPBRVWARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(di(2-methoxyphenyl)phosphanyl)-α-D-xylofuranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到[PdClMe(o-MeO-xylophos)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palladium(ii) complexes containing a new α-d-xylofuranose-modified diphosphine and their application as catalyst precursors in the co- and terpolymerization of CO–ethene and propene

  摘要：

  3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-双(二(2-甲氧基苯基)膦酰基)-δ-D-氧基呋喃糖(邻甲氧基木磷)与已知的3,5-二脱氧-1、2-O-isopropylidene-3,5-bis(diphenylphosphanyl)-α-D-xylofuranose (xylophos)的不同之处在于其 P-芳基环上存在 2-甲氧基取代基。这两种配体被用来稳定 PdII 复合物 [PdCl2(o-MeO-xylophos)] (1a)、[PdCl2(xylophos)] (2a)、[PdClMe(o-MeO-xylophos)] (1b)、[PdClMe(xylophos)] (2b)、[Pd(OTs)(H2O)(o-MeO-xylophos)](OTs) (1c) 和 [Pd(OTs)(H2O)(xylophos)](OTs)(2c)。所有配合物都通过多核核磁共振光谱进行了表征。单晶 X 射线分析确定了 1a 的固态结构。钯水配合物 1c 和 2c 被用于催化一氧化碳与一氧化碳与丙烯的共聚以及一氧化碳与丙烯在 MeOH 中的三元共聚反应。聚酮的催化活性和分子量与使用类似催化剂[Pd(H2O)2(o-MeO-dppp)](OTs)2 (3c)和[Pd(H2O)(OTs)(dppp)](OTs)(4c)得到的产物的分子量进行了比较，这两种催化剂都带有经典的 1,3-双（二苯基樟脑）丙烷配体（dppp）。在相似的催化条件下，所有催化剂都能生成结构相似的聚合物材料，其中 1c 生成的丙烯掺杂量最大，低分子量三元共聚物的生产率也最高。

  DOI：

  10.1039/b719748a
• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲氧基苯基)-膦 、 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-ribofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.8%的产率得到3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(di(2-methoxyphenyl)phosphanyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palladium(ii) complexes containing a new α-d-xylofuranose-modified diphosphine and their application as catalyst precursors in the co- and terpolymerization of CO–ethene and propene

  摘要：

  3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-双(二(2-甲氧基苯基)膦酰基)-δ-D-氧基呋喃糖(邻甲氧基木磷)与已知的3,5-二脱氧-1、2-O-isopropylidene-3,5-bis(diphenylphosphanyl)-α-D-xylofuranose (xylophos)的不同之处在于其 P-芳基环上存在 2-甲氧基取代基。这两种配体被用来稳定 PdII 复合物 [PdCl2(o-MeO-xylophos)] (1a)、[PdCl2(xylophos)] (2a)、[PdClMe(o-MeO-xylophos)] (1b)、[PdClMe(xylophos)] (2b)、[Pd(OTs)(H2O)(o-MeO-xylophos)](OTs) (1c) 和 [Pd(OTs)(H2O)(xylophos)](OTs)(2c)。所有配合物都通过多核核磁共振光谱进行了表征。单晶 X 射线分析确定了 1a 的固态结构。钯水配合物 1c 和 2c 被用于催化一氧化碳与一氧化碳与丙烯的共聚以及一氧化碳与丙烯在 MeOH 中的三元共聚反应。聚酮的催化活性和分子量与使用类似催化剂[Pd(H2O)2(o-MeO-dppp)](OTs)2 (3c)和[Pd(H2O)(OTs)(dppp)](OTs)(4c)得到的产物的分子量进行了比较，这两种催化剂都带有经典的 1,3-双（二苯基樟脑）丙烷配体（dppp）。在相似的催化条件下，所有催化剂都能生成结构相似的聚合物材料，其中 1c 生成的丙烯掺杂量最大，低分子量三元共聚物的生产率也最高。

  DOI：

  10.1039/b719748a

文献信息

• Synthesis of palladium(ii) complexes containing a new α-d-xylofuranose-modified diphosphine and their application as catalyst precursors in the co- and terpolymerization of CO–ethene and propene
  作者：Bianca K. Muñoz-Moreno、Carmen Claver、Aurora Ruiz、Claudio Bianchini、Andrea Meli、Werner Oberhauser

  DOI：10.1039/b719748a

  日期：——

  The diphosphine 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(di(2-methoxyphenyl)phosphanyl)-α-D-xylofuranose (o-MeO-xylophos), which differs from the known 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(diphenylphosphanyl)-α-D-xylofuranose (xylophos) by the presence of 2-methoxy substituents on the P-aryl rings, has been synthesized and characterized. These two ligands have been employed to stabilize the PdII complexes [PdCl2(o-MeO-xylophos)] (1a), [PdCl2(xylophos)] (2a), [PdClMe(o-MeO-xylophos)] (1b), [PdClMe(xylophos)] (2b), [Pd(OTs)(H2O)(o-MeO-xylophos)](OTs) (1c) and [Pd(OTs)(H2O)(xylophos)](OTs) (2c). All complexes have been characterized by multinuclear-NMR spectroscopy. The solid-state structure of 1a has been determined by a single crystal X-ray analysis. The Pd–aqua complexes 1c and 2c have been employed to catalyse the CO–ethene and CO–propene copolymerization as well as the CO–ethene–propene terpolymerization reaction in MeOH. The catalytic activity and the molecular weight of the polyketones have been compared to those of the products obtained with analogous catalysts, [Pd(H2O)2(o-MeO-dppp)](OTs)2 (3c) and [Pd(H2O)(OTs)(dppp)](OTs) (4c), bearing the classical 1,3-bis(diphenylphoshino)propane ligand (dppp). Under comparable catalytic conditions, all catalysts produce structurally similar polymeric materials, with 1c yielding the largest propene incorporation as well as the highest productivity of low-molecular-weight terpolymers.

  3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-双(二(2-甲氧基苯基)膦酰基)-δ-D-氧基呋喃糖(邻甲氧基木磷)与已知的3,5-二脱氧-1、2-O-isopropylidene-3,5-bis(diphenylphosphanyl)-α-D-xylofuranose (xylophos)的不同之处在于其 P-芳基环上存在 2-甲氧基取代基。这两种配体被用来稳定 PdII 复合物 [PdCl2(o-MeO-xylophos)] (1a)、[PdCl2(xylophos)] (2a)、[PdClMe(o-MeO-xylophos)] (1b)、[PdClMe(xylophos)] (2b)、[Pd(OTs)(H2O)(o-MeO-xylophos)](OTs) (1c) 和 [Pd(OTs)(H2O)(xylophos)](OTs)(2c)。所有配合物都通过多核核磁共振光谱进行了表征。单晶 X 射线分析确定了 1a 的固态结构。钯水配合物 1c 和 2c 被用于催化一氧化碳与一氧化碳与丙烯的共聚以及一氧化碳与丙烯在 MeOH 中的三元共聚反应。聚酮的催化活性和分子量与使用类似催化剂[Pd(H2O)2(o-MeO-dppp)](OTs)2 (3c)和[Pd(H2O)(OTs)(dppp)](OTs)(4c)得到的产物的分子量进行了比较，这两种催化剂都带有经典的 1,3-双（二苯基樟脑）丙烷配体（dppp）。在相似的催化条件下，所有催化剂都能生成结构相似的聚合物材料，其中 1c 生成的丙烯掺杂量最大，低分子量三元共聚物的生产率也最高。