(3'R,4''S,αS)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-3'-(N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino)propanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1003280-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3'R,4''S,αS)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-3'-(N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino)propanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1003280-73-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: QEHCGBFSXZSRFY-TUACAJSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4''S,αS)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-3'-(N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino)propanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(4R,5S,αS)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propenoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(3'R,4''S,αS)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-3'-(N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino)propanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h