5-氟-4-疏基-2-羟基嘧啶 | 671-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-4-疏基-2-羟基嘧啶
• 英文名称: 4-thio-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-4-thiouracil；5-Fluor-4-thiouracil；5-fluoro-4-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-fluoro-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)one；3,4-Dihydro-4-thioxo-5-fluor-pyrimidon-(2)；5-Fluor-4-thio-uracil；5-fluoro-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 671-41-0
• 化学式: C₄H₃FN₂OS
• 分子量: 146.145
• InChiKey: SOEINGHMICSQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-4-疏基-2-羟基嘧啶 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-氯-5-氟-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-氟-4-疏基-2-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-嘧啶酮核糖苷（zebularine）及其氟化类似物的抗肿瘤特性。

  摘要：

  已合成2（1H）-嘧啶酮核糖苷（zebularine，1b）及其5-氟（6b）和2'-ara-氟（7b）类似物，并在体内作为抗肿瘤药进行了评估。Zebularine可延长ca的寿命（ILS）值。70％抵抗腹膜内（ip）鼠B16黑色素瘤，50％抵抗P388白血病。腹膜内或口服给药时，该化合物对经腹膜内或皮下植入的L1210白血病具有活性，在400 mg / kg的最佳剂量下产生的ILS值约为100％。1b对抗ara C的L1210也有活性（60％ILS）。类似的未取代的嘌呤核糖苷核苷（2）对P388白血病（60％ILS）的活性中等。尽管高剂量的2'-ara-fluorozebularine（7b）对L1210白血病的活性很小（40％ILS），但5-氟类似物6b的活性比zebularine高，并且大约为5。强效100倍。尽管6b的活性与1b的抗P388白血病的活性大致相同，但在该模型中也实现了

  DOI：

  10.1021/jm00115a017

文献信息

• 5-Halopyrimid-2-ones
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04395406A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Novel derivatives of pyrimid-2-one having interesting pharmacological properties are described. The compounds of the invention have been found to be of use in the control of, and in particular in the inhibition of the metaphase of malignant tumours and leukaemias. Processes for the preparation of the novel compounds and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  描述了具有有趣药理特性的嘧啶-2-酮的新衍生物。本发明的化合物已被发现可用于控制和特别是抑制恶性肿瘤和白血病的中期有用。还描述了制备新化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• Palladium-catalyzed polyhetero-claisen rearrangement of 4-allylthiopyrimidin-2(1h)-ones and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2h)-ones
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96779-1

  日期：1985.1

  The S → N allylic transposition of 4-allylthiopyrimidin-2(lH)-ones 4 and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 5 has been performed successfully by catalysis of palladium(II) salts. In both cases the N-alkylated products (6 and 7) are obtained with no traces of the C-alkylated products.

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。
• [EN] 5-FLUOROPYRIMIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-FLUOROPYRIMIDINONE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017540A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoropyrimidinones and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶酮及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀菌剂的用途。
• A Rapid and Efficient Synthesis of Sulfur Analogues of Pyrimidine Bases
  作者：Andrzej R. Łapucha

  DOI：10.1055/s-1987-27906

  日期：——

  An improved procedure for thionation of some natural pyrimidine bases with tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate is reported. Some substituted uracils and 2-thiouracils were converted into a series of analogues in which the oxygen at position 4 was replaced by sulfur atom. The advantage of this method of thionation over the older procedures is based on the tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate mixture giving rise to excellent yields and simplified isolation of the desired pure products.

  报告了一种改进的硫化天然嘧啶碱基的程序，使用了十磷化十硫化物/氢碳酸钠。某些取代的尿嘧啶和2-硫尿嘧啶被转化为一系列类似物，其中4位的氧被硫原子替代。这种硫化方法相较于旧有程序的优势在于，十磷化十硫化物/氢碳酸钠的混合物能够产生优异的产率，并简化了所需纯产品的分离。
• Pyrimidine Derivatives; 1. The Highly Regioselective 4-Thionation of Pyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione Derivatives with Lawesson Reagent
  作者：Kimiyoshi Kaneko、Hajime Katayama、Toshio Wakabayashi、Tadahiro Kumonaka

  DOI：10.1055/s-1988-27499

  日期：——

  Utilizing 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane (Lawesson reagent), the 4-oxo group of pyrimidine bases such as 5-fluorouracil, uracil, and thymine were selectively converted into the corresponding 4-thioxo analogous. 2-Thiouracil was similarly transformed into 2,4-dithiouracil, but 4-thiouracil remains almost intact.

  利用2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane（Lawesson试剂），选择性地将5-氟尿嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等嘧啶碱基的4-氧基转化为相应的4-硫代类似物。2-硫尿嘧啶也被转化为2,4-二硫尿嘧啶，但4-硫尿嘧啶几乎保持不变。

表征谱图