1-Methylcodeine | 123417-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-Methylcodeine
• 英文别名: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3,11-dimethyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 123417-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: DERJUGPPXLHMEY-CAALAKPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromocodeine, t-butyldimethylsilyl ether 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Methylcodeine
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine

  摘要：

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。

  DOI：

  10.1039/b102581n

文献信息

• Davies, Stephen G.; Pyatt, Dirk, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 163 - 166
  作者：Davies, Stephen G.、Pyatt, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、Dirk Pyatt、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b102581n

  日期：——

  Palladium catalysed coupling reactions of 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-bromocodeine and 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoromethylsulfonylmorphine allow a range of substituted analogues of codeine in the 1-position and morphine in the 3-position to be efficiently and selectively prepared.

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。