(3R,4R)-3-amino-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepine | 206991-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-amino-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepine
• 英文别名: benzyl (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 206991-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RKWRBOROSKQFHE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-amino-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R)-3-Benzoylamino-4-[3,5-bis-benzyloxy-4-(2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-benzoyl)-benzoyloxy]-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Koide, Kazunori; Bunnage, Mark E., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 454 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyl-3-methoxymethoxy-6-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3-amino-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  New Approach to (3R,4R)-3-Amino-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-hexahydro-1H-azepine Using Ring Expansion of Optically Active Piperidine Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-8066

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Balanol, All Stereoisomers, TheirN-Tosyl Analogues, and Fully Protected Ophiocordin: An Easy Route to Hexahydroazepine Cores from Garner Aldehydes
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Gautam Panda

  DOI：10.1002/chem.200701991

  日期：2008.5.19

  (-)-balanol and all of its stereoisomers starting from easily available Garner aldehydes are described. Diastereoselective Grignard reactions on Garner aldehydes and ring-closing metatheses are the key steps for the construction of hexahydroazepine subunits. The benzophenone subunits were constructed through coupling of suitably functionalized aromatic aldehyde and bromo components. The synthetic route

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。
• Concise syntheses of stereoisomeric hexahydroazepine derivatives related to the protein kinase inhibitor balanol
  作者：Sankar P. Roy、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.031

  日期：2008.9

  A stereodivergent route to four stereoisomeric azepane derivatives related to the important protein kinase inhibitor balanol is developed which utilises (−)- or (+)-serine as starting material, and a ring-closing metathesis as the key ring forming step.

  开发了与重要的蛋白激酶抑制剂巴拉诺尔有关的四种立体异构氮杂戊二烯衍生物的立体发散途径，该途径利用（-）-或（+）-丝氨酸作为起始原料，并且将闭环易位作为关键环形成步骤。
• Total Synthesis of Balanol
  作者：K. C. Nicolaou、Mark E. Bunnage、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja00097a072

  日期：1994.9
• Nicolaou, K. C.; Koide, Kazunori; Bunnage, Mark E., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 454 - 466
  作者：Nicolaou, K. C.、Koide, Kazunori、Bunnage, Mark E.

  DOI：——

  日期：——
• New Approach to (3R,4R)-3-Amino-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-hexahydro-1H-azepine Using Ring Expansion of Optically Active Piperidine Derivative
  作者：Kazuhiko Nakamura、Toshiya Morie、Shiro Kato

  DOI：10.3987/com-97-8066

  日期：——