1,3-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)pyrroline | 223714-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)pyrroline
• 英文别名: (1,4-Dimethyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 223714-03-2
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: OPCAHORPXROEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-nitrovinyl]morpholine 、 1,3-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)pyrroline 在 (iso-Pro)2TiBr₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到1,3-dimethyl-3-(2-nitrovinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Nitroolefination of Enol Silyl Ethers via an Addition Elimination Process.

  摘要：

  我们开发了路易斯酸促进的烯醇硅醚硝基油化反应。在路易斯酸存在下，用 3 处理从内酯和内酰胺中提取的烯醇醚 1、4、5 和 6，可分别得到硝基烯烃 2、7、8 和 9，收率为 60-99%。5a 和 6a 与 12 的不对称硝基油化反应分别产生了 8a 和 9a，ee 值分别为 75% 和 73%。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.394
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吡咯烷-2-酮 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,3-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Nitroolefination of Enol Silyl Ethers via an Addition Elimination Process.

  摘要：

  我们开发了路易斯酸促进的烯醇硅醚硝基油化反应。在路易斯酸存在下，用 3 处理从内酯和内酰胺中提取的烯醇醚 1、4、5 和 6，可分别得到硝基烯烃 2、7、8 和 9，收率为 60-99%。5a 和 6a 与 12 的不对称硝基油化反应分别产生了 8a 和 9a，ee 值分别为 75% 和 73%。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.394

文献信息

• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;FUJI, KAORU, SYNTHESIS,(1987) N 8, 729-732
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、NANIWA, YOSHIMITSU、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Promoted Nitroolefination of Enol Silyl Ethers via an Addition Elimination Process.
  作者：Ji-Jun CHEN、Takeo KAWABATA、Hiroshi OHNISHI、Muhong SHANG、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.47.394

  日期：——

  Lewis acid-promoted nitroolefination of enol silyl ethers has been developed. Enol ethers 1, 4, 5, and 6 derived from lactones and lactams furnished nitroolefines 2, 7, 8, and 9, respectively in 60-99% yields by the treatment with 3 in the presence of Lewis acids. Asymmetric nitroolefination of 5a and 6a with 12 gave 8a and 9a in 75% and 73% ee, respectively.

  我们开发了路易斯酸促进的烯醇硅醚硝基油化反应。在路易斯酸存在下，用 3 处理从内酯和内酰胺中提取的烯醇醚 1、4、5 和 6，可分别得到硝基烯烃 2、7、8 和 9，收率为 60-99%。5a 和 6a 与 12 的不对称硝基油化反应分别产生了 8a 和 9a，ee 值分别为 75% 和 73%。