5-amino-4-(2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-[4-(isopropyl)phenyl]-2-pyrrolone | 379728-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-amino-4-(2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-[4-(isopropyl)phenyl]-2-pyrrolone
• 英文别名: 5-amino-4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(4-propan-2-ylphenyl)-3H-pyrrol-2-one
• CAS: 379728-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃OS
• 分子量: 349.456
• InChiKey: XXTJRSADNZHFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 、 5-amino-4-(2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-[4-(isopropyl)phenyl]-2-pyrrolone 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-[4-(tert-butyl)benzoyl]-5-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-[4-(isopropyl)phenyl]-3H-pyrrolo[2',3':4,5]pyrimido[6,1-b]benzothiazol-6-ium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 1-Acyl-3-aryl-3H-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]benzothiazol-6-ium-2-olates: Betainic Derivatives of a Novel Heterocyclic System

  摘要：

  标题化合物通过用3倍摩尔过量的酸氯化物对5-氨基-1-芳基-4-(2-苯并噻唑基)-2,3-二氢-2-吡咯酮进行酰化反应获得。起始的吡咯酮通过与氯乙酸苯胺的烷基化反应高产量地制备。对1-苯甲酰基-3,5-二苯基-3H-吡咯[2′,3′:4,5]嘧啶并[6,1-b]苯并噻唑-6-铵-2-氧化物的X射线晶体学研究被进行，以明确验证标题化合物的结构。讨论了所获得的季铵盐中的电荷分布。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35992
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 N1-(4-异丙苯基)-2-氯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-amino-4-(2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-[4-(isopropyl)phenyl]-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 1-Acyl-3-aryl-3H-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]benzothiazol-6-ium-2-olates: Betainic Derivatives of a Novel Heterocyclic System

  摘要：

  标题化合物通过用3倍摩尔过量的酸氯化物对5-氨基-1-芳基-4-(2-苯并噻唑基)-2,3-二氢-2-吡咯酮进行酰化反应获得。起始的吡咯酮通过与氯乙酸苯胺的烷基化反应高产量地制备。对1-苯甲酰基-3,5-二苯基-3H-吡咯[2′,3′:4,5]嘧啶并[6,1-b]苯并噻唑-6-铵-2-氧化物的X射线晶体学研究被进行，以明确验证标题化合物的结构。讨论了所获得的季铵盐中的电荷分布。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35992

文献信息

• A Simple Synthesis of 1-Acyl-3-aryl-3<i>H</i>-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-<i>b</i>]benzothiazol-6-ium-2-olates: Betainic Derivatives of a Novel Heterocyclic System
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Elizaveta V. Resnyanskaya、Yulian M. Volovenko、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk

  DOI：10.1055/s-2002-35992

  日期：——

  The title compounds were obtained by acylation of 5-amino-1-aryl-4-(2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-2-pyrrolones with 3-fold excess of acid chlorides. Starting pyrrolones were prepared in high yields by alkylation of 2-benzothiazoleacetonitrile with chloroacetic acid anilides. An X-ray crystallographic study of 1-benzoyl-3,5-diphenyl-3H-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]benzo­thiazole-6-ium-2-olate was carried out to confirm the structure of title compounds unambiguously. The charge distribution in the obtained betaines was discussed.

  标题化合物通过用3倍摩尔过量的酸氯化物对5-氨基-1-芳基-4-(2-苯并噻唑基)-2,3-二氢-2-吡咯酮进行酰化反应获得。起始的吡咯酮通过与氯乙酸苯胺的烷基化反应高产量地制备。对1-苯甲酰基-3,5-二苯基-3H-吡咯[2′,3′:4,5]嘧啶并[6,1-b]苯并噻唑-6-铵-2-氧化物的X射线晶体学研究被进行，以明确验证标题化合物的结构。讨论了所获得的季铵盐中的电荷分布。