ethyl 2,2-difluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate | 944733-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-[(2S,4S,5R,6R)-3-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 944733-22-6
• 化学式: C₃₁H₃₂F₂O₇
• 分子量: 554.588
• InChiKey: MPYIGAYOCMKXNG-PXTYPYQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 4,5-difluoro-4-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  将二氟甲基自由基加到糖基上：成为α-CF2-D-糖苷的新途径。

  摘要：

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070835f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl 1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol 、 二氟溴乙酸乙酯 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate 、 ethyl 2,2-difluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  将二氟甲基自由基加到糖基上：成为α-CF2-D-糖苷的新途径。

  摘要：

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070835f

文献信息

• Addition of Difluoromethyl Radicals to Glycals:  A New Route to α-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Glycosides
  作者：Benjamin Moreno、Cindy Quehen、Maureen Rose-Hélène、Eric Leclerc、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol070835f

  日期：2007.6.1

  The synthesis of synthetically useful alpha-CF2-glycosides by radical addition of ethyl bromodifluoroacetate onto 2-benzyloxyglycals is described. The methodology provides an access to alpha-O-glycoside mimics and, potentially, to valuable alpha-O-glycoconjugate analogues.

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。
• Addition of Electrophilic Radicals to 2-Benzyloxyglycals: Synthesis and Functionalization of Fluorinated α-<i>C</i>-Glycosides and Derivatives
  作者：Sophie Colombel、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Eric Leclerc、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201302070

  日期：2013.9.16

  A new method for the synthesis of fluorinated α‐C‐glycosides is described. The reactions between highly electrophilic radicals (fluorinated or unfluorinated) and a 2‐benzyloxyglucal or galactal provide 2‐keto‐D‐arabino‐ or 2‐keto‐D‐lyxo‐hexopyranosides through an addition/fragmentation process. Sodium borohydride mediated or Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of these compounds provides α‐C‐glycosides

  描述了一种合成氟化α- C-糖苷的新方法。高亲电子基团（氟化或未氟化）与2-苄氧基葡萄糖或半乳糖之间的反应通过加成/分解过程提供了2-酮基-D-阿拉伯糖基或2-酮基-D-己基-吡喃吡喃糖苷。这些化合物的硼氢化钠介导的或Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可提供具有适当锚定基团的α- C-糖苷，以进行进一步的合成修饰。CF 2 CO 2 i Pr或CF 2的存在假异头位置的Br基团可实现有效的还原/烯化或Br / Li交换/亲核加成序列。这些转变为糖缀合物的氟化C糖苷类似物的合成开辟了道路。