5-氟-6-羟基氢尿嘧啶单水合物 | 37103-91-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-6-羟基氢尿嘧啶单水合物
• 中文别名: 5-氟二氢-6-羟基-2,4-(1h,3h)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: anhydrous 5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluorodihydro-6-hydroxy-；5-fluoro-6-hydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 37103-91-6
• 化学式: C₄H₅FN₂O₃
• 分子量: 148.094
• InChiKey: AWONXBGDFDRWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >130°C (dec.)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-6-羟基氢尿嘧啶单水合物 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 6-substituted 5-fluorouracil derivatives

  摘要：

  某些氟代嘧啶衍生物与氢供体化合物反应，产生6-取代的5-氟嘧啶。所产生的产物在杀菌和抗肿瘤应用中具有用途，并可转化为5-氟尿嘧啶，后者已知在癌症化疗中有用。

  公开号：

  US03954759A1
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 在 fluorine 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到5-氟-6-羟基氢尿嘧啶单水合物
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181

文献信息

• Silylation of 5-fluoro-6-hydroxy or alkoxy pyrimidine
  申请人：PCR, Inc.

  公开号：US04024143A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  A process for producing bis-silyl derivatives of fluorinated pyrimidines is disclosed, wherein a 5-fluoro-6-hydroxy or alkoxy pyrimidine is reacted with a silane, such as triethylchlorosilane. The intermediate product produced by that reaction, which is obtained in high yield, may then be reacted with a further compound, which can be a blocked sugar halide or 2-chlorotetrahydrofuran, to produce a nucleoside of the pyrimidine. The nucleosides are useful as antibacterial and antiviral agents, and in the treatment of cancer.

  本发明公开了一种制备氟代嘧啶的双硅烷衍生物的方法，其中5-氟-6-羟基或烷氧基嘧啶与硅烷（例如三乙基氯硅烷）反应。由此反应产生的中间产物，收率高，可以与进一步的化合物反应，该化合物可以是阻滞的糖卤化物或2-氯四氢呋喃，以产生嘧啶的核苷。这些核苷在抗菌和抗病毒药物以及癌症治疗中有用。
• A Convenient Synthesis of 5-Fluoropyrimidines Using 1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.cntdot.2.cntdot.2]octane Bis(tetrafluoroborate)-SELECTFLUOR Reagent
  作者：G. Sankar Lal、W. Pastore、R. Pesaresi

  DOI：10.1021/jo00127a046

  日期：1995.11

  The pyrimidine bases uracil and thymine react with the titled reagent in water to generate the corresponding fluorohydrins. Uracil fluorohydrin provides 5-fluorouracil on sublimation. Triacetyluridine reacts similarly in the presence of H2O, AcOH, or MeOH to form the respective adducts from which 5-fluorotriacetyluridine was obtained. The fluorohydrin of diacetylthymidine and the difluoromethoxy derivative of triacetylcytidine were also obtained by reaction of the nucleosides with 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)-SELECTFLUOR in H2O and MeOH, respectively. This method represents a new practical and direct route to 5-fluoropyrimidine nucleoside.
• Photochemical reactions of 5-fluoropyrimidine bases with selected alkylamines
  作者：Anna Kanciurzewska、Mateusz Raczkowski、Krzysztof Ciszewski、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02654-0

  日期：2003.1

  Novel photochemical reactions between 5-fluoropyrimidine bases and primary alkylamines are described. Photoreaction of 5-fluorouracil with alkylamines in aqueous solution (pH>8) leads to 5-alkylaminouracils as the main photoproducts. Similarly, photoreaction of 5-fluorocytosine with alkylamines yields 5-alkylaminocytosines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KODZIMA, ATSUSI;ODATEH, MAKOTO;ODZAKI, SEITIRO
  作者：KODZIMA, ATSUSI、ODATEH, MAKOTO、ODZAKI, SEITIRO

  DOI：——

  日期：——
• VISSER, GERARD W. M.;HERDER, RENELLA E.;DE, KANTER FRANS J. J.;HERSCHELD,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1203-1207
  作者：VISSER, GERARD W. M.、HERDER, RENELLA E.、DE, KANTER FRANS J. J.、HERSCHELD,+

  DOI：——

  日期：——