(2E,8E,10E)-15-Benzyloxy-7-methoxymethoxy-2-methyl-pentadeca-2,8,10-trien-1-ol | 108586-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E,10E)-15-Benzyloxy-7-methoxymethoxy-2-methyl-pentadeca-2,8,10-trien-1-ol
• 英文别名: (2E,8E,10E)-7-(methoxymethoxy)-2-methyl-15-phenylmethoxypentadeca-2,8,10-trien-1-ol
• CAS: 108586-13-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: WSKORBDLUPZKBA-PZUBWFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-15-Benzyloxy-7-methoxymethoxy-2-methyl-pentadeca-2,8,10-trien-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 sodium 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.22h， 生成 4-<1α-methyl-1β-carboxy-5β-(methoxymethoxy)-1,2,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydronaphthyl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E,E)-2-methyl-7-hydroxy-15-(benzyloxy)pentadeca-2,8,10-trienoate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,8E,10E)-15-Benzyloxy-7-methoxymethoxy-2-methyl-pentadeca-2,8,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder cyclization of conjugated aldehydes. Synthesis of a chlorothricolide intermediate
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote

  DOI：10.1021/jo00200a062

  日期：1984.12