2-(4-bromophenyl)benzofuran-3-carbaldehyde | 1610591-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)benzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1-benzofuran-3-carbaldehyde；2-(4-bromophenyl)-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1610591-64-4
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: QXJQABFQHUSNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)benzofuran-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一系列具有结构通式（如式Ⅰ或Ⅱ）的2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法，以水杨醛为原料，与4‑取代溴苄在无水DMF中合成苄醚水杨醛，再在叔丁醇钾和无水DMF中合成2‑芳基苯并呋喃，然后与三氯氧磷和无水DMF合成2‑芳基‑3‑甲酰基苯并呋喃，接着与硼氢化钠在甲醇中合成2‑芳基‑3‑甲醇苯并呋喃，然后先与甲磺酰氯在二氯甲烷中合成甲磺酸酯，再与苯并咪唑或5,6‑二甲基苯并咪唑在甲苯中合成2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑，在此基础上与溴代烷烃在甲苯中合成2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物。该类化合物表现出了较好的抗肿瘤细胞毒活性。

  公开号：

  CN106883219A
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)benzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一系列具有结构通式（如式Ⅰ或Ⅱ）的2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法，以水杨醛为原料，与4‑取代溴苄在无水DMF中合成苄醚水杨醛，再在叔丁醇钾和无水DMF中合成2‑芳基苯并呋喃，然后与三氯氧磷和无水DMF合成2‑芳基‑3‑甲酰基苯并呋喃，接着与硼氢化钠在甲醇中合成2‑芳基‑3‑甲醇苯并呋喃，然后先与甲磺酰氯在二氯甲烷中合成甲磺酸酯，再与苯并咪唑或5,6‑二甲基苯并咪唑在甲苯中合成2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑，在此基础上与溴代烷烃在甲苯中合成2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物。该类化合物表现出了较好的抗肿瘤细胞毒活性。

  公开号：

  CN106883219A

文献信息

• A novel efficient protocol for preparation of 3-formyl-2-arylbenzo[b]furan derivatives
  作者：Benren Liao、Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Liang Chang、Leping Liu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.050

  日期：2014.5

  An efficient method for preparation of 3-formyl-2-arylbenzo[b]furan derivatives 4 from 3-chloro-2-(2-methoxyaryl)-1-arylprop-2-en-1-one 2 was developed, and the desired product was obtained in good to excellent yields. By converting 2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanal 1 to 2, the regioselectivity problem occurring in the reaction when using 1 as the starting material was successfully avoided

  用于制备3-甲酰基-2-芳基苯并[的有效方法b ]呋喃衍生物4，由3-氯-2-（2- methoxyaryl）-1- arylprop -2-烯-1-酮2开发，以及所需的获得的产物具有良好至优异的产率。通过将2-（2-甲氧基苯基）-3-氧代-3-苯基丙醛1转化为2，成功地避免了当使用1作为起始原料时在反应中发生的区域选择性问题。此外，尽管形成了中间体3-（二溴甲基）-2-苯基苯并[ b ]呋喃3a，但仍采用了一锅法进行连续的脱甲基，环化和水解反应可能是孤立的。在一些现场调查的基础上，提出了一种可行的机制。
• 2-芳基-3-甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN106883219A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明公开了一系列具有结构通式（如式Ⅰ或Ⅱ）的2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法，以水杨醛为原料，与4‑取代溴苄在无水DMF中合成苄醚水杨醛，再在叔丁醇钾和无水DMF中合成2‑芳基苯并呋喃，然后与三氯氧磷和无水DMF合成2‑芳基‑3‑甲酰基苯并呋喃，接着与硼氢化钠在甲醇中合成2‑芳基‑3‑甲醇苯并呋喃，然后先与甲磺酰氯在二氯甲烷中合成甲磺酸酯，再与苯并咪唑或5,6‑二甲基苯并咪唑在甲苯中合成2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑，在此基础上与溴代烷烃在甲苯中合成2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物。该类化合物表现出了较好的抗肿瘤细胞毒活性。