5-氟尿嘧啶-2-14C | 766-63-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟尿嘧啶-2-14C
• 英文名称: (14C)5-fluorouracil
• 英文别名: [2-(14)C]5-fluorouracil；5-Fluoruracil-2-¹⁴C；5-fluoro-1H-[2-¹⁴C]pyrimidine-2,4-dione；Uracil-2-14C, 5-fluoro-；5-fluoro-(214C)1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 766-63-2
• 化学式: C₄H₃FN₂O₂
• 分子量: 132.067
• InChiKey: GHASVSINZRGABV-DOMIDYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T+,R
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R26/27/28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶-2-14C 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2-嘧啶酮，一种5-氟尿嘧啶的肝醛氧化酶激活的前药。

  摘要：

  5-氟尿嘧啶（5-FU）是用于治疗各种癌症的有效抗肿瘤药。由于5-FU通过肠道和其他细胞代谢，因此生物利用度不一致，限制了其口服使用。合成了5-FU前药5-氟-2-嘧啶酮（5-FP），并发现它被醛氧化酶转化为5-FU，醛氧化酶以高浓度存在于小鼠和人的肝脏中，而在人体中却没有。胃肠道。使用BDF1小鼠，研究了5-FP的药代动力学并将其与5-FU进行了比较。口服5-FP的生物利用度在剂量为25 mg / kg时为100％，在剂量为50 mg / kg时为78％。两种剂量的5-FP的半衰期比相同剂量的5-FU的半衰期至少长2倍，而5-FP的清除率慢3倍。5-FP在体内迅速转化为5-FU。在血浆中40-70 microM的稳态水平下以25 mg / kg的剂量测量所得的5-FU，持续至少4小时。同样，口服时，显示5-FP对小鼠的结肠38肿瘤细胞和P388白血病细胞具有有效的活性。在这些小鼠肿瘤模型

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)98508-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3aR,6S,6aR)-6-acetyloxy-2-(5-fluoro-2,4-dioxo(214C)pyrimidin-1-yl)-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-3-yl] acetate 生成 5-氟尿嘧啶-2-14C
  参考文献：
  名称：

  MAURINYSH, YU. A.;PAEHGLE, R. A.;XAGI, X. B.;MEJRENA, D. V.;SIMXOVICH, B.+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 6, 700-703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GU, YUREN, PHARM. IND., 1983, N 12, 5-6
  作者：GU, YUREN

  DOI：——

  日期：——
• MAURINYSH, YU. A.;PAEHGLE, R. A.;XAGI, X. B.;MEJRENA, D. V.;SIMXOVICH, B.+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 6, 700-703
  作者：MAURINYSH, YU. A.、PAEHGLE, R. A.、XAGI, X. B.、MEJRENA, D. V.、SIMXOVICH, B.+

  DOI：——

  日期：——
• 5-fluoro-2-pyrimidinone, a liver aldehyde oxidase-activated prodrug of 5-fluorouracil
  作者：Xin Guo、Mary Lerner-Tung、Hong-Xing Chen、Chien-Neng Chang、Ju-Liang Zhu、Chia-Ping Chang、Giuseppe Pizzorno、Tai-Shun Lin、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1016/0006-2952(95)98508-7

  日期：1995.4

  5-Fluorouracil (5-FU) is an effective antitumor agent used in treating various cancers. Because of its metabolism by intestinal and other cells, 5-FU has an inconsistent bioavailability that limits its oral use. 5-Fluoro-2-pyrimidione (5-FP), a 5-FU prodrug, was synthesized and found to be converted to 5-FU by aldehyde oxidase, an enzyme present in high concentrations in the livers of mice and humans

  5-氟尿嘧啶（5-FU）是用于治疗各种癌症的有效抗肿瘤药。由于5-FU通过肠道和其他细胞代谢，因此生物利用度不一致，限制了其口服使用。合成了5-FU前药5-氟-2-嘧啶酮（5-FP），并发现它被醛氧化酶转化为5-FU，醛氧化酶以高浓度存在于小鼠和人的肝脏中，而在人体中却没有。胃肠道。使用BDF1小鼠，研究了5-FP的药代动力学并将其与5-FU进行了比较。口服5-FP的生物利用度在剂量为25 mg / kg时为100％，在剂量为50 mg / kg时为78％。两种剂量的5-FP的半衰期比相同剂量的5-FU的半衰期至少长2倍，而5-FP的清除率慢3倍。5-FP在体内迅速转化为5-FU。在血浆中40-70 microM的稳态水平下以25 mg / kg的剂量测量所得的5-FU，持续至少4小时。同样，口服时，显示5-FP对小鼠的结肠38肿瘤细胞和P388白血病细胞具有有效的活性。在这些小鼠肿瘤模型