methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate | 213550-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate
• CAS: 213550-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: VHWULJNUISJQBF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的对映异构体富集的N保护的γ-氨基乙炔酸酯

  摘要：

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00623-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的对映异构体富集的N保护的γ-氨基乙炔酸酯

  摘要：

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00623-1

文献信息

• Stannylcupration of chiral γ-amino acetylenic esters: Stereocontrolled synthesis of 3-tributylstannyl γ-amino (E)-alkenoates a as precursors of 4-stannylated pyrrolinones
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Alessandro Degl'Innocenti、Sonia Manganiello、Antonella Capperucci、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00624-3

  日期：1998.8

  4-Tributylstannyl-5-substituted-pylrolin-2-ones are prepared through the addition of tributylstannyl cyano cuprate to enantiomerically enriched N-protected gamma-amino acetylenic esters. The regio- and stereoselectivity of the addition is discussed as a function of the substrates and of the reaction conditions. Cyclization of the (E)-isomers to the corresponding 4-stannylated pyrrolin-2-ones is reported, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of new enantiomerically enriched N-protected γ-amino acetylenic esters
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Sonia Manganiello

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00623-1

  日期：1998.8

  protected chiral γ-amino acetylenic esters have been synthesized using natural occurring amino acids as chiral source. Enantiomerically enriched propargylamines or vinyldibromides have been treated with BuLi at low temperature affording, after carboxylation, enantiomerically enriched derivatives of alkynologous amino esters.

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。