methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate | 213550-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate
• CAS: 213550-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: VHWULJNUISJQBF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的对映异构体富集的N保护的γ-氨基乙炔酸酯

  摘要：

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00623-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的对映异构体富集的N保护的γ-氨基乙炔酸酯

  摘要：

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00623-1

文献信息

• Stannylcupration of chiral γ-amino acetylenic esters: Stereocontrolled synthesis of 3-tributylstannyl γ-amino (E)-alkenoates a as precursors of 4-stannylated pyrrolinones
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Alessandro Degl'Innocenti、Sonia Manganiello、Antonella Capperucci、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00624-3

  日期：1998.8

  4-Tributylstannyl-5-substituted-pylrolin-2-ones are prepared through the addition of tributylstannyl cyano cuprate to enantiomerically enriched N-protected gamma-amino acetylenic esters. The regio- and stereoselectivity of the addition is discussed as a function of the substrates and of the reaction conditions. Cyclization of the (E)-isomers to the corresponding 4-stannylated pyrrolin-2-ones is reported, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.