(2R)-2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid | 278595-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid
• 英文别名: N-benzoyl-L-α-vinylphenylalanine；(2R)-2-benzamido-2-benzylbut-3-enoic acid
• CAS: 278595-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: HZKBSHCZUDSJSN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-(allyl-benzoylamino)-2-benzyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受限于脯氨酸样构象的苯丙氨酸模拟物的合成和固态构象。

  摘要：

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。

  DOI：

  10.1039/b406450j
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Benzyl-1-hydroxymethyl-allyl)-benzamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically enriched α-vinyl amino acids via lipase-mediated “reverse transesterification”

  摘要：

  Reduction of protected alpha-vinyl amino acids produces ''neopentyl'' alcohols that may be enriched in the L-antipode by lipase-mediated acylation with vinyl acetate. Subsequent deacetylation, oxidation and hydrolysis yields enantiomerically enriched L-alpha-vinyl amino acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78486-3

文献信息

• Engineering Acyclic Stereocontrol in the Alkylation of Vinylglycine-Derived Dianions:  Asymmetric Synthesis of Higher α-Vinyl Amino Acids
  作者：David B. Berkowitz、Jill M. McFadden、Marianne K. Sloss

  DOI：10.1021/jo9918091

  日期：2000.5.1

  auxiliary may be recovered in high yield (generally 90%) using a modification of Gassman's "anhydrous hydroxide" conditions, in which considerably higher temperatures are employed. Among the side chains introduced directly are those of butyrine, leucine, ornithine, phenylalanine, aspartate, valine, and norvaline. The lysine side chain is elaborated via a 4-step sequence from the alkylation product obtained

  提出了高级 L-α-乙烯基氨基酸的通用合成。这里采用的策略涉及通过手性、乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇盐的烷基化引入氨基酸侧链，该二烯醇盐带有(-)-8-(β-萘基)薄荷基(d'Angelo)辅助剂。提出了一个模型，假设该二烯醇盐具有有利的“外向”构象，从而导致 si 面上的 C(α) 烷基化。该模型调用内部酰胺化物螯合来控制酯烯醇化物的几何形状以及助剂的可极化β-萘基环和二烯醇化物的扩展π系统之间的软-软相互作用以屏蔽再面。计算了该二价阴离子的四种构象异构体的半经验优化几何形状 (PM3) 的形成热。结果支持这样的观点，即在这些乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇化物中，“外型”构象的能量比它们的“内型”对应物低得多，其中“外型”构象是最有利的。事实上，与使用异丁基碘和苄基的 (-)-8-苯基薄荷基 (Corey) 和反式-2-(β-萘基)环己基助剂相比，d'Angelo 助剂在该体系中提
• Synthesis and solid state conformation of phenylalanine mimetics constrained in a proline-like conformation
  作者：James Gardiner、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b406450j

  日期：——

  We present the synthesis of five- and six-membered cyclic phenylalanine mimics (1, 9, 16 and 17) that are constrained in a proline-like conformation. The five-membered mimetic 16 was prepared by Ring Closing Metathesis (RCM) of diene 15, itself prepared by alpha-benzylation of the L-methionine derived oxazolidinone 10, followed by oxidative elimination, ring hydrolysis and N-allylation. The six-membered

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。
• Enantiomerically enriched α-vinyl amino acids via lipase-mediated “reverse transesterification”
  作者：David B. Berkowitz、James A. Pumphrey、Quanrong Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78486-3

  日期：1994.11

  Reduction of protected alpha-vinyl amino acids produces ''neopentyl'' alcohols that may be enriched in the L-antipode by lipase-mediated acylation with vinyl acetate. Subsequent deacetylation, oxidation and hydrolysis yields enantiomerically enriched L-alpha-vinyl amino acids.