Ikimine A | 157479-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ikimine A
• 英文别名: (E)-ikimine A；(E)-N-methoxy-2-methyl-12-pyridin-3-yldodecan-1-imine
• CAS: 157479-04-4
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O
• 分子量: 304.476
• InChiKey: XBNYSHFQNGMOSV-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-iodo-1-decene 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 lithium acetate 、 四丁基氯化铵 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 149.67h， 生成 Ikimine A
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联/迁移化学合成天然吡啶生物碱。

  摘要：

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026716p

文献信息

• 3-alkyl pyridinium compound from red sea sponge with potent antiviral activity
  申请人：KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10376498B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  Method for treating a viral infection in a patient, comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising a moiety represented by figure (I), wherein R1 is a saturated or unsaturated bivalent hydrocarbon group. Viruses subject to treatment can include HIV and flaviviruses such as west nile, dengue, or hepatitis C virus. Compositions and methods of isolation and purification are also described including from the Red Sea sponge.

  治疗患者病毒感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的化合物或其药学上可接受的盐，该化合物包含由图(I)代表的分子，其中R1是饱和或不饱和的二价烃基。需要治疗的病毒可包括艾滋病毒和黄病毒，如西尼罗病毒、登革热病毒或丙型肝炎病毒。还描述了包括从红海海绵中分离和纯化的组合物和方法。
• 3-ALKYL PYRIDINIUM COMPOUND FROM RED SEA SPONGE WITH POTENT ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：King Abdullah University of Science and Technology

  公开号：EP3212188B1

  公开（公告）日：2020-02-12
• [EN] 3-ALKYL PYRIDINIUM COMPOUND FROM RED SEA SPONGE WITH POTENT ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ DE 3-ALKYLE PYRIDINIUM À PARTIR D'ÉPONGE MARINE ROUGE AVEC UNE ACTIVITÉ ANTIVIRALE PUISSANTE
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2016067099A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Method for treating a viral infection in a patient, comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising a moiety represented by figure (I), wherein R1 is a saturated or unsaturated bivalent hydrocarbon group. Viruses subject to treatment can include HIV and flaviviruses such as west nile, dengue, or hepatitis C virus. Compositions and methods of isolation and purification are also described including from the Red Sea sponge.