tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxytridec-12-en-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 855526-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxytridec-12-en-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 855526-94-2
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄
• 分子量: 393.567
• InChiKey: QEHDFYCNXSVIRZ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxytridec-12-en-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1R,2E)-1-(methoxymethoxy)trideca-2,12-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可光活化的（2 S，3 R）-鞘氨醇磷酸胆碱类似物的合成

  摘要：

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。

  DOI：

  10.1021/jo050513u
• 作为产物：
  描述：

  10-iodo-1-decene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxytridec-12-en-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可光活化的（2 S，3 R）-鞘氨醇磷酸胆碱类似物的合成

  摘要：

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。

  DOI：

  10.1021/jo050513u