threo-1-(2-tetrahydrofuranyl)hexan-1-ol | 68480-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-1-(2-tetrahydrofuranyl)hexan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 68480-13-7；143264-37-3；143493-19-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SZXJOXHALDXHPQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 threo-1-(2-tetrahydrofuranyl)hexan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-acetoxy-1-(2'-tetrahydrofuryl)hexane
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-癸烯-1-醇 在 sodium hydrogensulfite 、 rhenium(VII) oxide 、 高碘酸 作用下， 生成 threo-1-(2-tetrahydrofuranyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用助氧化剂，用氧化en对5-羟基烯烃进行氧化环化反应。IV

  摘要：

  5-羟基烯烃与氧化rh（VII）在另一种氧化剂H 5 IO 6的存在下反应，提供取代的四氢呋喃。产率和立体选择性与化学计量结果相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79078-2

文献信息

• Determination of absolute configuration of stereogenic carbinol centers in annonaceous acetogenins by proton and fluorine 19-NMR analysis of Mosher ester derivatives
  作者：Matthew J. Rieser、Yu Hua Hui、J. Kent Rupprecht、John F. Kozlowski、Karl V. Wood、Jerry L. McLaughlin、Paul R. Hanson、Zhiping Zhuang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ja00052a018

  日期：1992.12

  The absolute configuration of the stereogenic carbinol centers in nine annonaceous acetogenins has been determined by careful 1 H- and 19 F-NMR analysis of (S)- and (R)-Mosher ester [methoxy(trifluoromethyl)phenylacetate or MTPA] derivatives. These acetogenins include five adjacent bis-tetrahydrofuran acetogenins [uvaricin (3), bullatacin (4), bullatacinone (5), asimicin (6), and rolliniastatin 1 (7)]

  通过对 (S)- 和 (R)-Mosher 酯 [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸酯或 MTPA] 衍生物进行仔细的 1 H-和 19 F-NMR 分析，确定了九个番荔枝苷元中立体生成甲醇中心的绝对构型。这些 acetogenins 包括五个相邻的双四氢呋喃 acetogenins [uvaricin (3)、bulatacin (4)、bulatacinone (5)、asimicin (6) 和 rolliniastatin 1 (7)] 和四个单四氢呋喃 acetogenins [reticulatacin (8)、isoannonacin -10-一 (9)、番红花素-10-一 (10) 和番红花素 (11)]
• Oxidative cyclization of alkenols with Oxone using a miniflow reactor
  作者：Yoichi M A Yamada、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.3762/bjoc.5.18

  日期：——

  A miniflow system for oxidative cyclization of alkenols with Oxone was developed. Thus, the oxidative cyclization of (Z)- and (E)-alkenols in i-PrOH with an aqueous solution of Oxone proceeded smoothly and safely in a PTFE tube without any exogenous catalytic species, and was subsequently quenched in a flow-reaction manner to afford the corresponding furanyl and pyranyl carbinols quantitatively within 5 or 10 min of residence time.

  开发了一种使用Oxone进行烯醇氧化环化的小流量系统。因此，(Z)-和(E)-烯醇在-PrOH中与Oxone的水溶液在PTFE管中顺利、安全地进行氧化环化，无需任何外源催化物，并随后以流动反应方式迅速熄灭，在5或10分钟的停留时间内定量地得到相应的呋喃基和吡喃基羟基化合物。
• Microchannel Reactor
  申请人：Uozumi Yasuhiro

  公开号：US20090306414A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides a microchannel reactor that is used as a new reaction device capable of greatly expanding the utilization range of chemical reactions occurring in microspaces. A solution of a soluble linear polymer containing ligands and a solution of a soluble transition metal molecule are individually introduced into a microreactor, the flows are merged inside a microchannel and a metal polymer membrane of a complex formed is generated at the interface of the flows. The membrane is used as a solid catalyst, and various reactions such as carbon-carbon bond formation reactions, oxidation reactions and the like can be conducted at extremely fast reaction rates.

  本发明提供了一种微通道反应器，作为一种新的反应装置，能够大大扩展发生在微空间中的化学反应的利用范围。可溶性线性聚合物含有配体的溶液和可溶性过渡金属分子的溶液分别引入微反应器中，流体在微通道内合并，形成复合物的金属聚合物膜在流体的界面处生成。该膜用作固体催化剂，各种反应，如碳-碳键形成反应、氧化反应等，可以以极快的反应速率进行。
• Tightly Convoluted Polymeric Phosphotungstate Catalyst:  An Oxidative Cyclization of Alkenols and Alkenoic Acids
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Haiqing Guo、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol070258v

  日期：2007.4.1

  A tightly convoluted polymeric phosphotungstate catalyst was prepared via ionic assembly of H3PW12O40 and poly(alkylpyridinium). An oxidative cyclization of various alkenols and alkenoic acids was efficiently promoted by the polymeric catalyst in aq H2O2 in the absence of organic solvents to afford the corresponding cyclic ethers and lactones in high yield. The catalyst was reused four times without loss of catalytic activity.
• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。