(3S,4S,5R,6R)-3-((3E,5E)-hepta-3,5-dienyl)-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 929200-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-3-((3E,5E)-hepta-3,5-dienyl)-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-3-[(3E,5E)-hepta-3,5-dienyl]-5-nitro-4,6-diphenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 929200-01-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: DMUYKDSEHYOQIB-SPZGBKDISA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-3-((3E,5E)-hepta-3,5-dienyl)-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2aS,2a1R,3S,4R,5R,5aS,6S,8aR)-6-methyl-4-nitro-3,5-diphenyl-1,2,2a,2a1,3,4,5,5a,6,8a-decahydroacenaphthylene-5a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从三级联/ Diels-Alder序列的有机催化一锅不对称合成功能化的三环碳骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603434
• 作为产物：
  描述：

  、 (5E,7E)-5,7-nonadienal 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-3-((3E,5E)-hepta-3,5-dienyl)-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多米诺反应的不对称合成多官能化的单，双和三环碳骨架

  摘要：

  不对称的有机催化多组分多米诺反应被用作立体选择性合成多取代的单环和双环环己烯-甲醛的关键过程。此外，研究了多米诺骨牌反应的扩展和级联产物的进一步合成转化。三步级联反应与分子内Diels-Alder反应的结合为三环十氢化ac烯和十氢苯并菲骨架打开了大门，这是天然产物的重要特征碳核。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700396

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Mono-, Bi-, and Tricyclic Carbon Frameworksvia Organocatalytic Domino Reactions
  作者：Dieter Enders、Matthias R. M. Hüttl、Gerhard Raabe、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200700396

  日期：2008.1.25

  multi-component domino reaction is used as a key process for the stereoselective synthesis of polysubstituted mono- and bicyclic cyclohexene-carbaldehydes. Furthermore, the extension of the domino reaction and further synthetic transformations of the cascade products were investigated. The combination of the three-step cascade with an intramolecular Diels–Alder reaction opens up an entry to tricyclic decahydroacenaphthylene

  不对称的有机催化多组分多米诺反应被用作立体选择性合成多取代的单环和双环环己烯-甲醛的关键过程。此外，研究了多米诺骨牌反应的扩展和级联产物的进一步合成转化。三步级联反应与分子内Diels-Alder反应的结合为三环十氢化ac烯和十氢苯并菲骨架打开了大门，这是天然产物的重要特征碳核。
• Organocatalytic One-Pot Asymmetric Synthesis of Functionalized Tricyclic Carbon Frameworks from a Triple-Cascade/Diels–Alder Sequence
  作者：Dieter Enders、Matthias R. M. Hüttl、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Bianca Wendt

  DOI：10.1002/anie.200603434

  日期：2007.1.8