2-methyl-12-(pyridin-3-yl)dodec-11-ynenitrile | 779340-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-12-(pyridin-3-yl)dodec-11-ynenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-12-pyridin-3-yldodec-11-ynenitrile
• CAS: 779340-10-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: GRUYNRIDVSCOAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-12-(pyridin-3-yl)dodec-11-ynenitrile 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 niphatesine C
  参考文献：
  名称：

  基于 Sonogashira 反应的 Niphatesine C 和 Norniphatesine C 的新全合成

  摘要：

  以市售的 3-碘吡啶和 undec-10-yn-1-醇为原料，以 Sonogashira 反应为关键步骤，以一种简短有效的方式制备了吡啶生物碱 niphatesine C 及其类似物去甲硝基苯甲酸 C。测试所得烷基吡啶对几种细菌和真菌的抗微生物活性。在 MTT 试验中测定了对 HL 60 细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300861
• 作为产物：
  描述：

  11-(pyridin-3-yl)-undec-10-yn-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-12-(pyridin-3-yl)dodec-11-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 Sonogashira 反应的 Niphatesine C 和 Norniphatesine C 的新全合成

  摘要：

  以市售的 3-碘吡啶和 undec-10-yn-1-醇为原料，以 Sonogashira 反应为关键步骤，以一种简短有效的方式制备了吡啶生物碱 niphatesine C 及其类似物去甲硝基苯甲酸 C。测试所得烷基吡啶对几种细菌和真菌的抗微生物活性。在 MTT 试验中测定了对 HL 60 细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300861

文献信息

• New Total Synthesis of Niphatesine C and Norniphatesine C Based on a Sonogashira Reaction
  作者：Jürgen Krauss、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200300861

  日期：2004.7

  The pyridine alkaloid niphatesine C and its analogue norniphatesine C were prepared in a short and efficient way starting from commercially available 3‐iodopyridine and undec‐10‐yn‐1‐ol using a Sonogashira reaction as the key step. The resulting alkylpyridines were tested for antimicrobial activity against several bacteria and fungi. The cytotoxic activities were determined in the MTT assay against

  以市售的 3-碘吡啶和 undec-10-yn-1-醇为原料，以 Sonogashira 反应为关键步骤，以一种简短有效的方式制备了吡啶生物碱 niphatesine C 及其类似物去甲硝基苯甲酸 C。测试所得烷基吡啶对几种细菌和真菌的抗微生物活性。在 MTT 试验中测定了对 HL 60 细胞的细胞毒活性。