6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(undec-10-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole | 1627119-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(undec-10-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(undec-10-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2, 5'-bibenzo[d]imidazole；6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[2-(4-undec-10-ynoxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1627119-21-4
• 化学式: C₃₆H₄₂N₆O
• 分子量: 574.769
• InChiKey: IYJAAOHJSFVWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(undec-10-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potent inhibition of miR-27a by neomycin–bisbenzimidazole conjugates

  摘要：

  将新霉素和双苯并咪唑结合可有效下调致癌miRNA。

  DOI：

  10.1039/c5sc01969a
• 作为产物：
  描述：

  4-(undec-10-ynyloxy)benzaldehyde 在 sodium metabisulfite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2'-(4-(undec-10-ynyloxy)phenyl)-1H,3'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of bacterial topoisomerase I by alkynyl-bisbenzimidazoles

  摘要：

  使用烷基双苯并咪唑烯高度选择性抑制大肠杆菌拓扑异构酶I。

  DOI：

  10.1039/c4md00140k

文献信息

• Selective inhibition of bacterial topoisomerase I by alkynyl-bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Geraldine Fulcrand、Ada King、Joseph Brown、Xiuping Jiang、Fenfei Leng、Dev P. Arya

  DOI：10.1039/c4md00140k

  日期：——

  Highly selective inhibition ofE. colitopoisomerase I by alkynyl bisbenzimidazoles.

  使用烷基双苯并咪唑烯高度选择性抑制大肠杆菌拓扑异构酶I。
• [EN] SELECTIVE INHIBITION OF BACTERIAL TOPOISOMERASE I<br/>[FR] INHIBITION SÉLECTIVE DE TOPOISOMÉRASE BACTÉRIENNE I
  申请人：FLORIDA INTERNAT BOARD OF TRUSTEES MODESTO A MAIDIQUE CAMPUS

  公开号：WO2015042438A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides novel bisbenzimidazole compounds and methods of using the compounds as antibacterial agents.

  本发明提供了新型的双苯并咪唑化合物，并且提供了使用这些化合物作为抗菌剂的方法。
• Selective Inhibition of Bacterial Topoisomerase I
  申请人：THE FLORIDA INTERNATIONAL BOARD OF TRUSTEES MODESTO A. MAIDIQUE CAMPUS

  公开号：US20160229810A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides novel bisbenzimidazole compounds and methods of using the compounds as antibacterial agents.

  本发明提供了一种新型的双苯并咪唑化合物以及使用该化合物作为抗菌剂的方法。
• US9920014B2
  申请人：——

  公开号：US9920014B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• Selective Inhibition of<i>Escherichia coli</i>RNA and DNA Topoisomerase I by Hoechst 33258 Derived Mono- and Bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Sandra Story、Geraldine Fulcrand、Fenfei Leng、Muzammil Ahmad、Ada King、Souvik Sur、Weidong Wang、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00191

  日期：2017.6.22

  Escherichia coli DNA topoisomerase I inhibition, binding to B-DNA duplex, and antibacterial activity has been evaluated. Bisbenzimidazoles with alkynyl side chains display excellent E. coli DNA topoisomerase I inhibition properties with IC50 values <5.0 μM. Several bisbenzimidazoles (3, 6, 7, 8) also inhibit RNA topoisomerase activity of E. coli DNA topoisomerase I. Bisbenzimidazoles inhibit bacterial growth

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，