N⁶-bis(trimethylsilyl)adenine | 55517-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-bis(trimethylsilyl)adenine
• 英文别名: Bis-trimethylsilyladenine；N,N-bis(trimethylsilyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 55517-37-8
• 化学式: C₁₁H₂₁N₅Si₂
• 分子量: 279.492
• InChiKey: AUSXCQAZCCARJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-bis(trimethylsilyl)adenine 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(3'-ethyl-β-D-ribo-furanosyl) adenine
  参考文献：
  名称：

  Oivanen, Mikko; Rajamaeki, Markku; Varila, Jaana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 腺嘌呤 在 吡啶 作用下， 生成 N⁶-bis(trimethylsilyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺和铁硫矿物合成和降解核酸组分

  摘要：

  我们描述了在铁硫和铁铜硫矿物作为催化剂的情况下，从甲酰胺中一锅合成大量核酸碱基和相关化合物。观察到的主要产物是嘌呤、1H-嘧啶酮、异胞嘧啶、腺嘌呤、2-氨基嘌呤、碳二亚胺、尿素和草酸。异胞嘧啶和 2-氨基嘌呤可以通过 Watson-Crick 和逆转 Watson-Crick 相互作用识别天然核碱基，从而为原始核酸的起源提出了新的假设。由于信息聚合物起源的主要问题是其前体的不稳定性，我们还研究了铁硫和铁铜硫矿物对甲酰胺和水中核寡核苷酸稳定性的影响。所有的铁硫和铁铜硫矿物都刺激了 RNA 的降解。

  DOI：

  10.1021/ja804782e
• 作为试剂：
  描述：

  腺嘌呤 、 硫酸胺 、 六甲基二硅氮烷 在 六甲基二硅氮烷 、 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-dibenzoyl-1-α-methanesulfonate 、 N⁶-bis(trimethylsilyl)adenine 作用下， 反应 32.5h， 生成 N⁶-bis(trimethylsilyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glycosylation process for preparing 2'-Deoxy-2',

  摘要：

  一种立体选择性糖基化过程，用于制备富含β-和α-异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷，方法是在高沸点惰性溶剂中，将浓缩的α-或β-异构体富集的2'-脱氧-2',2'-二氟糖或2'-脱氧-2'-氟糖与至少一个核碱基衍生物的摩尔当量反应。

  公开号：

  US05606048A1

文献信息

• Oivanen, Mikko; Rajamaeki, Markku; Varila, Jaana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 309 - 314
  作者：Oivanen, Mikko、Rajamaeki, Markku、Varila, Jaana、Hovinen, Jari、Mikhailov, Sergey、Loennberg, Harri

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Degradation of Nucleic Acid Components by Formamide and Iron Sulfur Minerals
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Claudia Crestini、Giovanna Costanzo、Michele Graciotti、Ernesto Di Mauro

  DOI：10.1021/ja804782e

  日期：2008.11.19

  interactions, thus suggesting novel scenarios for the origin of primordial nucleic acids. Since the major problem in the origin of informational polymers is the instability of their precursors, we also investigate the effects of iron sulfur and iron-copper sulfur minerals on the stability of ribooligonucleotides in formamide and in water. All of the iron sulfur and iron-copper sulfur minerals stimulated

  我们描述了在铁硫和铁铜硫矿物作为催化剂的情况下，从甲酰胺中一锅合成大量核酸碱基和相关化合物。观察到的主要产物是嘌呤、1H-嘧啶酮、异胞嘧啶、腺嘌呤、2-氨基嘌呤、碳二亚胺、尿素和草酸。异胞嘧啶和 2-氨基嘌呤可以通过 Watson-Crick 和逆转 Watson-Crick 相互作用识别天然核碱基，从而为原始核酸的起源提出了新的假设。由于信息聚合物起源的主要问题是其前体的不稳定性，我们还研究了铁硫和铁铜硫矿物对甲酰胺和水中核寡核苷酸稳定性的影响。所有的铁硫和铁铜硫矿物都刺激了 RNA 的降解。
• Stereoselective glycosylation process for preparing 2'-Deoxy-2',
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05606048A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  A stereoselective glycosylation process for preparing beta- and alpha-anomer enriched 2'-deoxy-2',2'-difluoronucleosides and 2'-deoxy-2'-fluoronucleosides by reacting a concentrated alpha- or beta-anomer enriched 2 -deoxy-2,2-difluorocarbohydrate or 2-deoxy-2 -fluorocarbohydrate with at least a molar equivalent of a nucleobase derivative in a high boiling inert solvent.

  一种立体选择性糖基化过程，用于制备富含β-和α-异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷，方法是在高沸点惰性溶剂中，将浓缩的α-或β-异构体富集的2'-脱氧-2',2'-二氟糖或2'-脱氧-2'-氟糖与至少一个核碱基衍生物的摩尔当量反应。