10-[(1-oxohexadecyl)oxy]-octadecanoic acid | 1636134-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-[(1-oxohexadecyl)oxy]-octadecanoic acid
• 英文别名: o-palmitoyl-10-hydroxystearic acid；10-(palmitoyloxy)stearic acid；10-Pahsa；10-hexadecanoyloxyoctadecanoic acid
• CAS: 1636134-73-0
• 化学式: C₃₄H₆₆O₄
• 分子量: 538.896
• InChiKey: UVHRDGWHIDFWID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：20mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 10-[(1-oxohexadecyl)oxy]-octadecanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法。通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触。本发明通过一步法化学合成了脂肪酸羟基脂肪酸酯，提高反应效率，本发明的脂肪酸羟基脂肪酸酯可以直接用于食品和保健品中。R3COOR1COOR2(1)R4COOR2(2)R3COOH(3)通式（1）、（2）、（3）中，R1、R2、R3和R4与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN106542995B
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 10-[(1-oxohexadecyl)oxy]-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法。通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触。本发明通过一步法化学合成了脂肪酸羟基脂肪酸酯，提高反应效率，本发明的脂肪酸羟基脂肪酸酯可以直接用于食品和保健品中。R3COOR1COOR2(1)R4COOR2(2)R3COOH(3)通式（1）、（2）、（3）中，R1、R2、R3和R4与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN106542995B

文献信息

• A Chemo-Enzymatic Cascade Strategy for the Synthesis of Phosphatidylcholine Incorporated with Structurally Diverse FAHFAs
  作者：Oliver Bogojevic、Yan Zhang、Christian Daugaard Wolff、Niels Krabbe Johnsen、Carl Arevång、Zheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02131

  日期：2024.1.19

  FAHFA analogs. The final synthesis is completed through carbodiimide-based coupling of FAHFAs with glycerophosphatidylcholine. Optimal reaction conditions are identified for each step, and the substrate affinity of CALA, responsible for the catalytic mechanisms during FAHFA production, is evaluated through molecular docking. Compared to multistep lab-tedious chemical synthesis, this route, relying on

  羟基脂肪酸的脂肪酸酯（FAHFAs）是一类新发现的人类内源性复合脂质，在治疗糖尿病和炎症性疾病方面显示出巨大的前景，天然存在的浓度极低。这项工作报告了一种化学酶法，通过连续步骤全面合成含有 FAHFA 的磷脂：水合酶催化不饱和脂肪酸水合，生成结构多样的羟基脂肪酸 (HFA)，然后将这些 HFA 与脂肪酸选择性酯化由仲醇特异性南极假丝酵母脂肪酶 A (CALA) 介导，导致形成一系列不同的 FAHFA 类似物。最终合成是通过 FAHFA 与甘油磷脂酰胆碱基于碳二亚胺的偶联来完成的。确定每个步骤的最佳反应条件，并通过分子对接评估负责 FAHFA 生产过程中催化机制的 CALA 的底物亲和力。与多步繁琐的实验室化学合成相比，该路线依赖于天然结构单元和天然生物催化剂，显着简便、可扩展且选择性高，在构建更高FAHFA的每个步骤中均提供高产率（74–98 mol%） -PC系列（10/12/13-FAHFA）。开发的策略旨在增加天然存在的
• Fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) for use in the treatment of type 1 diabetes
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US11013711B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Provided herein are methods for treating type 1 diabetes and its sequelae (e.g., cardiovascular, renal or neurologic diseases for which type 1 diabetes is a risk factor) in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a fatty acid ester of a hydroxy fatty acid (FAHFA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了用于治疗有需要的受试者的1型糖尿病及其后遗症（例如1型糖尿病是其危险因素的心血管、肾脏或神经系统疾病）的方法，包括向受试者施用治疗有效量的羟基脂肪酸酯（FAHFA）或其药学上可接受的盐。
• Lipids that increase insulin sensitivity and methods of using the same
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US11174216B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders—including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders—using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  本发明特别提供了脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的雌脂相关分子）和使用它们治疗各种疾病--包括糖尿病相关疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病--的诊断和治疗方法；以及筛选其他有助于治疗这些疾病和/或调节 FAHFA 水平、FAHFA 介导的信号传导和 FAHFA 介导的生物效应的化合物的方法。
• Fatty Acid Esters Of Hydroxy Fatty Acids (FAHFAs) For Use In The Treatment Of Type 1 Diabetes
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US20190151276A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are methods for treating type 1 diabetes and its sequelae (e.g., cardiovascular, renal or neurologic diseases for which type 1 diabetes is a risk factor) in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a fatty acid ester of a hydroxy fatty acid (FAHFA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] FATTY ACID ESTERS OF HYDROXY FATTY ACIDS (FAHFAS) FOR USE IN THE TREATMENT OF TYPE 1 DIABETES<br/>[FR] ESTERS D'ACIDES GRAS D'ACIDES GRAS HYDROXYLÉS (FAHFAS) POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE 1
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2017214527A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided herein are methods for treating type 1 diabetes and its sequelae (e.g., cardiovascular, renal or neurologic diseases for which type 1 diabetes is a risk factor) in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a fatty acid ester of a hydroxy fatty acid (FAHFA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.