N-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 69386-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.2>-oct-5-en；Benzyl 2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 69386-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD30479597
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KQTCXDVJDOUDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-128 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KROW G. R.; JOHNSON C., SYNTHESIS, 1979, NO 1, 50-51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridge homoepibatidines. syn-6- and syn-5(6-chloro-3-pyridyl)isoquinuclidines
  作者：Grant R. Krow、Osbert H. Cheung、Zilun Hu、Qiuli Huang、John Hutchinson、Nian Liu、Kevin T. Nguyen、Scott Ulrich、Jing Yuan、Yushi Xiao、Donna M. Wypij、Fangming Zuo、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00411-1

  日期：1999.6

  The N-bridge vicinal-6(6-Cl-3-pyridyl) and distal 6-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane homologs of the potent nicotinic receptor agonist epibatidine have been synthesized. Key steps involve stereoselective catalytic hydrogenations of both 6- and 5-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes 12 and 17 on the face anti to the nitrogen containing bridges. The vicinal homolog appears to be a potent nicotinic agonist. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.