(2R)-[4'-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 501331-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-[4'-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: (R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}methyl)-6-(tertbutoxycarbonylamino)hexanoic acid；(R)-6-(Boc-amino)-2-(Fmoc-aminomethyl)hexanoic acid；(2R)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 501331-03-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: POWAEQBWJKWXPK-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 (2R)-[4'-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  反式六氢苯并恶唑烷酮在含有蛋白质侧链的 β2-氨基酸的对映选择性合成中

  摘要：

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301834

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure β²-Amino Acids via Chiral Isoxazolidinones
  作者：Hee-Seung Lee、Jin-Seong Park、Byeong Moon Kim、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jo026738b

  日期：2003.2.1

  We report a practical and scalable synthetic route for the preparation of alpha-substituted beta-amino acids (beta(2)-amino acids). Michael addition of a chiral hydroxylamine, derived from alpha-methylbenzylamine, to an alpha-alkylacrylate followed by cyclization gives a diastereomeric mixture of alpha-substituted isoxazolidinones. These diastereomers are separable by column chromatography. Subsequent

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。