6-amino-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide hydrochloride | 1185730-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-amino-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide hydrochloride
• 英文别名: 6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexan-1-aminium hydrochloride；6-amino-N-prop-2-ynylhexanamide;hydrochloride
• CAS: 1185730-62-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O*ClH
• 分子量: 204.7
• InChiKey: FKFMUJPQGMBOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide hydrochloride 、 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-(6-methoxy-N-methyl-6-oxohexanamido)propyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以126 mg的产率得到methyl 14-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-17-methyl-5,12,18-trioxo-13-oxa-4,11,17-triazatricos-1-yn-23-oate
  参考文献：
  名称：

  笼养吗啉的多功能合成与合理设计

  摘要：

  胚胎发生受以刻板方式动态执行的遗传程序的调控，破译这些分子机制需要能够以类似的空间和时间精度控制胚胎基因功能。化学技术可以实现此类基因操作，例如使用笼养吗啉 (cMO) 寡核苷酸灭活斑马鱼和其他具有时空控制的光学透明生物体中的基因。在这里，我们报告了用于设计和合成发夹 cMOs 的优化方法，该方法包含基于二甲氧基硝基苄基 (DMNB) 的双功能接头，仅通过三个步骤即可从市售试剂组装 cMO。使用这个简化的程序，我们系统地制备了具有不同结构配置的 cMO，并研究了这些试剂的体外热力学特性如何与其体内活性相关联。通过这些研究，我们建立了 cMO 设计的一般原则，并将其成功应用于几个发育基因。我们优化的合成和设计方法还使我们能够制备包含用于双光子解笼锁的基于溴羟基喹啉 (BHQ) 的接头的下一代 cMO。总的来说，这些进步确立了 cMO 技术的通用性，并将促进这些化学探针在体内应用于功能基因组研究。我们已经建立了

  DOI：

  10.1021/ja809933h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-amino-N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从新型聚恶唑啉修饰的树枝状聚合物中控释SN-38，可消退肿瘤并改善胃肠道耐受性

  摘要：

  伊立替康在临床上用于治疗大肠癌。但是，其实用性受到狭窄的治疗指数的限制。我们描述了使用已经用聚恶唑啉进行部分修饰的5 l-赖氨酸树状大分子作为药物递送载体来改善SN-38（伊立替康的活性代谢物）的治疗指数的用途。通过将SN-38与树状聚合物结合我们尝试使用不同的接头技术来改变药物的释放速率，以产生多种药代动力学特征。使用小鼠SW620异种移植模型测试了三种血浆释放半衰期分别为2.5 h，21 h和72 h的缀合物的功效和毒性。在该模型中，血浆释放半衰期为21小时的接头在血液中实现了SN-38持续暴露，高于目标浓度。控制药物从接头释放的速率，以及延长树枝状聚合物的循环，可以施用有效剂量的SN-38，从而实现SW620肿瘤的显着消退。具有2.5和72小时的缀合物释放半衰期没有达到抗肿瘤作用。临床使用的前药伊立替康的腹膜内给药可产生较高的初始浓度和局部浓度的SN-38，与胃肠道毒性有关。施用21

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2016.12.034

文献信息

• Photocleavable linker methods and compositions
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US07923562B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了含有光解离基团的双功能连接剂，该基团被两种不同的胺反应基团所包围。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括生成光解离寡核苷酸，例如被光遮蔽的吗啉寡核苷酸。
• PHOTOCLEAVABLE LINKER METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20100022761A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了双官能团连接剂，其包含一个光解离基团，两侧分别为两种不同的胺反应性官能团。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯并呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂可用于合成方法，包括生成光解离寡核苷酸，例如被笼罩的形态诱导物。
• Photocleavable Linker Methods and Compositions
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20110178281A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了双功能连接剂，其包括一个光解性基团，其两侧分别为两种不同的胺反应性基团。在某些实施例中，光解性基团是二甲氧基硝基苯基团。在其他实施例中，光解性基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解性基团是硝基二苯并呋喃。在其他实施例中，光解性基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括光解性寡核苷酸的生成，例如笼罩型Morpholinos。
• US7923562B2
  申请人：——

  公开号：US7923562B2

  公开（公告）日：2011-04-12